(6R,10S,14S,18R)-2,2,6,10,14,18,23,23-octamethyl-3,3,22,22-tetraphenyl-17-(triethylsilyloxy)-4,21-dioxa-3,22-disilatetracos-11-en-10-ol | 1255910-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R,10S,14S,18R)-2,2,6,10,14,18,23,23-octamethyl-3,3,22,22-tetraphenyl-17-(triethylsilyloxy)-4,21-dioxa-3,22-disilatetracos-11-en-10-ol
• 英文别名: (E,2R,6S,10S,14R)-1,16-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-2,6,10,14-tetramethyl-13-triethylsilyloxyhexadec-7-en-6-ol
• CAS: 1255910-72-5
• 化学式: C₅₈H₉₀O₄Si₃
• 分子量: 935.607
• InChiKey: NCRSPWCEFNRVQE-LPJFLEOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.48
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,10S,14S,18R)-2,2,6,10,14,18,23,23-octamethyl-3,3,22,22-tetraphenyl-17-(triethylsilyloxy)-4,21-dioxa-3,22-disilatetracos-11-en-10-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(7R,11R,15R,19R)-15-hydroxy-2,2,7,11,15,19,23,23-octamethyl-3,3,22,22-tetraphenyl-4,21-dioxa-3,22-disilatetracosan-8-one
  参考文献：
  名称：

  疫霉交配激素α1的全合成

  摘要：

  已经证明了疫霉交配激素α1（1）的全合成。所需的立体化学（甲基）是通过将Cuignard试剂的CuI-（S）-Tol-BINAP催化的共轭加成物加到α，β-不饱和酯上而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol102177j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7-dimethyloct-1-en-3-ol 、 (7R)-10,10-diethyl-2,2,7-trimethyl-8-((S)-3-methylhex-5-enyl)-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(6R,10S,14S,18R)-2,2,6,10,14,18,23,23-octamethyl-3,3,22,22-tetraphenyl-17-(triethylsilyloxy)-4,21-dioxa-3,22-disilatetracos-11-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  疫霉交配激素α1的全合成

  摘要：

  已经证明了疫霉交配激素α1（1）的全合成。所需的立体化学（甲基）是通过将Cuignard试剂的CuI-（S）-Tol-BINAP催化的共轭加成物加到α，β-不饱和酯上而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol102177j

文献信息

• Total Synthesis of <i>Phytophthora</i> Mating Hormone α1
  作者：Shun-Yi Wang、Ping Song、Li-Yan Chan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol102177j

  日期：2010.11.19

  Total synthesis of Phytophthora mating hormone α1 (1) has been demonstrated. The required stereochemistries (methyl) are achieved by applying CuI-(S)-Tol-BINAP-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated esters.

  已经证明了疫霉交配激素α1（1）的全合成。所需的立体化学（甲基）是通过将Cuignard试剂的CuI-（S）-Tol-BINAP催化的共轭加成物加到α，β-不饱和酯上而实现的。