2-benzylfuran-3-carbaldehyde | 1345959-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzylfuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1345959-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: SIRIKZDZHKHHIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylfuran-3-carbaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 C₃₄H₂₇NO₃S₂
  参考文献：
  名称：

  杂环基脱芳香二烯胺或三烯胺物种与1-Azadienes的不对称远程加成反应：在构建手性氮杂环丁烷和氮杂环戊烷中的应用

  摘要：

  中型杂环：少数基于杂芳基醛的脱芳香二烯胺或三烯胺种类对1-氮杂二烯进行了高度区域，化学和立体选择性的远程Michael加成。所得的多功能加合物能够有效构建富含对映体的手性偶氮烷，甚至与各种杂环稠合的氮杂环庚烷骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901848
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)-2-phenylethanol 在 氧气 、 亚甲兰 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2-benzylfuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen-Induced Rearrangement of Furan Derivatives

  摘要：

  接触单线态氧和二甲基硫醚后，3-呋喃醛与格氏试剂的加成产物发生氧化重排，生成 2-取代的 3-呋喃醛，产率为 26-83%。如果使用相应的含氮前体，同样可以得到 N-芳基和 N-对甲苯磺酰基吡咯，收率同样诱人（64-92%）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261204

文献信息

• Doubly vinylogous and doubly rearomative functionalization of 2-alkyl-3-furfurals
  作者：Artur Przydacz、Mateusz Dyguda、Aleksandra Topolska、Anna Skrzyńska、Chang-Jiang Xu、Ying-Chun Chen、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d0ob00788a

  日期：——

  functionalization of 2-alkyl-3-furfurals via simple aminocatalytic conjugate addition. The reaction proceeds through the formation of dearomatized dienamine-like intermediate that undergoes 1,6-addition to 4-alkylidene-2,6-dialkylcyclohexa-2,5-dienones. This process can be described as doubly rearomative as it proceeds with the re-formation of both furan and phenyl aromatic moieties. Target products have been

  该手稿描述了通过简单的氨基催化共轭加成对 2-烷基-3-糠醛进行简单的功能化。该反应通过形成脱芳构化二烯胺类中间体进行，该中间体经历 1,6-加成到 4-亚烷基-2,6-二烷基环六-2,5-二酮。这个过程可以被描述为双重再芳构化，因为它伴随着呋喃和苯基芳族部分的重新形成而进行。目标产物以高度立体选择性的方式获得，提供了一个有趣的例子，即通过双乙烯基 Michael 加成实现 2-烷基-3-糠醛官能化。已经通过计算方法研究了反应的机理。
• Asymmetric Benzylic Allylic Alkylation Reaction of 3-Furfural Derivatives by Dearomatizative Dienamine Activation
  作者：Xiao-Long He、Hui-Ru Zhao、Chuan-Qi Duan、Xu Han、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201800585

  日期：2018.4.20

  The dearomatizative dienamine‐type ortho‐quinodimethane species are smoothly generated between 2‐alkyl‐3‐furfurals and chiral secondary amine catalysts, which undergo asymmetric benzylic allylic alkylation reactions with 2‐nitroallylic acetates efficiently. A spectrum of densely functionalized 3‐furfural derivatives are delivered in moderate to high yields with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivity

  脱芳香化的二烯胺型邻喹啉甲烷物质在2-烷基-3-糠醛和手性仲胺催化剂之间平稳生成，它们与2-硝基烯丙基乙酸盐有效地进行了不对称的苄基烯丙基烷基化反应。一系列功能强大的3-糠醛衍生物以中等至高收率提供，具有良好或优异的非对映选择性和对映选择性（最高收率98％，> 19：1 dr，> 99％  ee）。潜在的转化使得可以轻松生产一些对映体富集的体系结构，例如1,1,2,2-四芳基乙烷和三芳基甲烷，这是其他协议中不容易获得的。
• Dearomative, aminocatalytic formal normal-electron-demand aza-Diels–Alder cycloaddition in the synthesis of tetrahydrofuropyridines
  作者：Mateusz Dyguda、Artur Przydacz、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d3cc03946c

  日期：——

  In the manuscript a dearomative reaction cascade involving normal-electron-demand aza-Diels–Alder cycloaddition as a key step is described. The mechanism of the transformation was studied utilizing computational and experimental approach.

  手稿中描述了一个脱芳反应级联，其中一个关键步骤是正常电子需求的氮杂-狄尔斯-阿尔德环加成反应。利用计算和实验方法研究了该转化的机理。
• Differentiating Catalysis in the Dearomative [4 + 2]-Cycloaddition Involving Enals and Heteroaromatic Aldehydes
  作者：Aleksandra Topolska、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04328

  日期：2022.1.28