(1S,8S,13S)-3-oxo-8-(hydroxymethyl)-9-aza-2-oxatricyclo<8.3.0^1,5.0^9,13>trideca-4,6-diene | 134354-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,8S,13S)-3-oxo-8-(hydroxymethyl)-9-aza-2-oxatricyclo<8.3.0^1,5.0^9,13>trideca-4,6-diene
• CAS: 134354-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QCTBJAHDNIOOLH-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8S,13S)-3-oxo-8-(hydroxymethyl)-9-aza-2-oxatricyclo<8.3.0^1,5.0^9,13>trideca-4,6-diene 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ent-norsecurinine
  参考文献：
  名称：

  双异环化。15. (+)- 和 (-)-norsecurinine 的对映体特异性合成

  摘要：

  (-)-Norsecurinine (2a) 已以立体定向方式制备，以炔属恶唑 39 作为起始材料。39的Diels-Alder环化得到呋喃酮45，其分五步转化为甲磺酸丁烯内酯52。52的环烷基化然后得到2a。以相同的方式，ent-39 给出了 (+)-去甲叶氨酸 (2b)

  DOI：

  10.1021/ja00014a033
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-2--3-aza-4-methyl-5-methoxy-1-oxacyclopenta-2,4-diene 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 (2S(C6H5)2 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 四氯化钛 、 对苯二酚 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、317.16 kPa 条件下， 反应 118.52h， 生成 (1S,8S,13S)-3-oxo-8-(hydroxymethyl)-9-aza-2-oxatricyclo<8.3.0^1,5.0^9,13>trideca-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  双异环化。15. (+)- 和 (-)-norsecurinine 的对映体特异性合成

  摘要：

  (-)-Norsecurinine (2a) 已以立体定向方式制备，以炔属恶唑 39 作为起始材料。39的Diels-Alder环化得到呋喃酮45，其分五步转化为甲磺酸丁烯内酯52。52的环烷基化然后得到2a。以相同的方式，ent-39 给出了 (+)-去甲叶氨酸 (2b)

  DOI：

  10.1021/ja00014a033

文献信息

• Total synthesis of (+)- and (−)-norsecurinine
  作者：Peter A. Jacobi、Charles A. Blum、Robert W. DeSimone、Uko E.S. Udodong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93926-7

  日期：1989.1