(3E,7E)-(5R,6R,9S)-3,5,7,9-Tetramethyl-undeca-3,7-dien-1-yn-6-ol | 220264-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,7E)-(5R,6R,9S)-3,5,7,9-Tetramethyl-undeca-3,7-dien-1-yn-6-ol
• 英文别名: (3E,5R,6R,7E,9S)-3,5,7,9-tetramethylundeca-3,7-dien-1-yn-6-ol
• CAS: 220264-16-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: JPIPTFQVCAOYIS-VIMYCHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E)-(5R,6R,9S)-3,5,7,9-Tetramethyl-undeca-3,7-dien-1-yn-6-ol 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(1E,3E,5R,6R,7E,9S)-1-iodo-3,5,7,9-tetramethylundeca-1,3,7-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Myxalamide A的简明全合成

  摘要：

  MIDA接触：（-）-羟甲基酰胺A的简洁且高度收敛的无保护基团的总合成涉及乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的立体选择性乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应，以及一锅Stille / Suzuki–使用Burke的N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯进行Miyaura交叉偶联反应，以连接分子的左手和右手片段（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203093
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6E,8S)-2,4,6,8-tetramethyldeca-2,6-diene-1,5-diol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3E,7E)-(5R,6R,9S)-3,5,7,9-Tetramethyl-undeca-3,7-dien-1-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Myxalamide A的简明全合成

  摘要：

  MIDA接触：（-）-羟甲基酰胺A的简洁且高度收敛的无保护基团的总合成涉及乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的立体选择性乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应，以及一锅Stille / Suzuki–使用Burke的N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯进行Miyaura交叉偶联反应，以连接分子的左手和右手片段（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203093

文献信息

• Total Synthesis of Myxalamide A
  作者：Anna K. Mapp、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9813742

  日期：1999.1.1

  synthesis illustrates a useful strategy for synthesis in which the high 1,2-stereocontrol achievable with the aldol reaction can be parlayed by other stereoselective processes so as to give compounds having two or more stereocenters with remote relationships. Application of the Evans asymmetric aldol reaction to aldehyde 13 gives the beta-hydroxy imide 17. Because the substrate is an alpha,beta-unsaturated

  多烯抗生素myxalamide A（1）已通过全合成制备。该合成说明了一种有用的合成策略，其中可以通过其他立体选择过程将通过醛醇缩合反应可获得的高1,2-立体控制进行配对，从而得到具有两个或更多个具有远程关系的立体中心的化合物。将Evans不对称醛醇缩合反应应用于醛13，得到β-羟基酰亚胺17。因为底物是α，β-不饱和醛，所以醇是烯丙基的。在适当的官能团操作之后，该烯丙基醇进行烯醇酸克莱森重排（作为丙酸酯22）以得到烯丙基硫醚23，其具有三个具有1,4,5-关系的立体中心。进一步的官能团操纵和一碳同系化将这种中间体转化为26，将其氧化并进行Evans-Mislow烯丙基亚砜重排，得到27，具有三个具有1,2,5-关系的立体中心。通过将醛30转化为二烯炔40来完成Myxalamide A的合成。将Alkyne 40与邻苯二酚硼烷进行氢硼化，然后将生成的E-乙烯基硼烷与Z-碘三烯9进行Suzuki偶联，得到Myalalamide