(E)-1-acetoxy-2-penten-5-ol | 70255-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-acetoxy-2-penten-5-ol
• 英文别名: (E)-5-hydroxypent-2-enyl acetate；(E)-5-hydroxypent-2-en-1-yl acetate；[(E)-5-hydroxypent-2-enyl] acetate
• CAS: 70255-35-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: CPTDWGCLQHLZFB-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-2-penten-5-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Benzenesulfonyl-4-ethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization catalyzed by palladium(0). Initial studies and macrolide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a030
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-acetoxy-2-penten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  中型糖模拟物的迁移醚形成途径

  摘要：

  多元醇取代的环醚是生物分子的基本组成部分。环状醚的多个羟基取代基的位置和立体化学在其生物学功能中起着核心作用。目前合成这种结构的方法仅限于没有或很少取代基的“裸”环产物。在这里，我们描述了使用迁移性醚形成策略制备中型多元醇环状醚的一般方法。与直接打开环氧化物的常见途径相反，Me 3发现铝促进了前所未有的醚加成反应，从而打开了相邻的环氧化物。生成的氧鎓中间体触发1，3-甲基转移，生成2-脱氧核糖核酸产品。当半缩醛助剂是单糖时，糖环会扩展四个原子，以给出相应的9至11元类似物。此方法提供了进入中型糖模拟物的未开发化学空间的入口。

  DOI：

  10.1002/anie.201608974

文献信息

• Stereoselective Asymmetric Synthesis of Pyrrolidines with Vicinal Stereocenters Using a Memory of Chirality-Assisted Intramolecular S_N2′ Reaction
  作者：Jae Hyun Kim、Yundong Chung、Hongjun Jeon、Seokwoo Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01307

  日期：2020.5.15

  An efficient strategy for the asymmetric synthesis of pyrrolidines with vicinal quaternary-tertiary or quaternary-quaternary stereocenters was established. A "memory of chirality" intramolecular SN2' reaction of α-amino ester enolates with allylic halides provided a functionalized pyrrolidine with excellent dia- and enantioselectivity. This method features construction of stereochemically enriched

  建立了具有邻位的季三级或季四级立体中心的吡咯烷类化合物不对称合成的有效策略。α-氨基酯烯酸酯与烯丙基卤化物的“手性记忆”分子内SN2'反应提供了具有优异的对映和对映选择性的官能化吡咯烷。该方法的特征在于，通过底物中存在的单个手性中心的影响，一次操作即可构建立体化学富集的吡咯烷。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF TWO OR MORE DICARBA BRIDGES IN ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Syngene Limited

  公开号：US20130123463A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Described herein are methods for forming two or more dicarba bridges, as well as new compounds containing dicarba bridges.

  本文描述了形成两个或更多二碳桥的方法，以及包含二碳桥的新化合物。
• .alpha.-Acylamino radical cyclizations: syntheses of isoretronecanol
  作者：David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a034

  日期：1984.12
• Influence of a transition metal on the regiochemistry of ring closures. An approach to medium-ring compounds
  作者：Barry M. Trost、Thomas R. Verhoeven

  DOI：10.1021/ja00500a040

  日期：1979.3
• Synthesis of Medium- and Large-Sized Lactones in an Aqueous-Organic Biphasic System
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200462677

  日期：2005.4.15