5,8-dimethyl-2-methoxycarbonyl-1-hydroxynaphthalene | 1242162-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethyl-2-methoxycarbonyl-1-hydroxynaphthalene
• CAS: 1242162-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: JSQLBECOACUUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethyl-2-methoxycarbonyl-1-hydroxynaphthalene 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到5,8-dimethyl-2-methoxycarbonyl-1-mesyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  5,8-二甲基-1-四氢萘酮的转化：ar-occidol的合成

  摘要：

  在甲醇中用硼氢化钠还原 5,8-二甲基-1-四氢萘酮 1，然后用碘甲烷和氢化钠对所得醇进行甲基化，得到甲醚。这用高锰酸钾和乙腈氧化得到4-甲氧基-5,8-二甲基-1-四氢萘酮。在氢化钠的存在下，在二甲氧基乙烷 (DME) 中，酮与碳酸二甲酯 (DMC) 的甲氧基羰基化得到 β-酮酯 5，其与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 在二恶烷经过芳构化和消除以提供萘。甲磺酰衍生物苯酚加氢生成 5,8-二甲基-2-萘甲酸甲酯。萘甲酸酯向ar-occidol的转化是通过与甲基锂在乙醚中的格利雅反应完成的。

  DOI：

  10.3184/030823410x12724713859947
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethyl-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-α-tetralone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.0h， 以32%的产率得到5,8-dimethyl-2-methoxycarbonyl-1-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  5,8-二甲基-1-四氢萘酮的转化：ar-occidol的合成

  摘要：

  在甲醇中用硼氢化钠还原 5,8-二甲基-1-四氢萘酮 1，然后用碘甲烷和氢化钠对所得醇进行甲基化，得到甲醚。这用高锰酸钾和乙腈氧化得到4-甲氧基-5,8-二甲基-1-四氢萘酮。在氢化钠的存在下，在二甲氧基乙烷 (DME) 中，酮与碳酸二甲酯 (DMC) 的甲氧基羰基化得到 β-酮酯 5，其与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 在二恶烷经过芳构化和消除以提供萘。甲磺酰衍生物苯酚加氢生成 5,8-二甲基-2-萘甲酸甲酯。萘甲酸酯向ar-occidol的转化是通过与甲基锂在乙醚中的格利雅反应完成的。

  DOI：

  10.3184/030823410x12724713859947

文献信息

• Access to Naphthoic Acid Derivatives through an Oxabenzonorbornadiene Rearrangement
  作者：Daniel Lücke、Alexander S. Campbell、Martin Petzold、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02823

  日期：2023.10.13

  Herein, the synthesis of 1-hydroxy-2-naphthoic acid esters through an unexpected Lewis-acid-mediated 1,2-acyl shift of oxabenzonorbornadienes is reported. Using this methodology, novel substitution patterns for 1-hydroxy-2-naphtoic acid esters can be obtained. A mechanistic proposal and rationale for this transformation, the products of which had been previously incorrectly characterized, is given

  在此，报道了通过意想不到的路易斯酸介导的氧苯并降冰片二烯的1,2-酰基转移来合成1-羟基-2-萘甲酸酯。使用这种方法，可以获得 1-羟基-2-萘酸酯的新型取代模式。给出了这种转变的机械建议和基本原理，其产物以前被错误地描述过。