(-)-(2R,3R)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate | 773859-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3R)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
• CAS: 773859-60-2
• 化学式: C₆₄H₅₄O₉
• 分子量: 967.127
• InChiKey: YXZCHWCIQGPCOM-VOVXCRLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.06
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate 在 5% Pd(OH)₂/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(-)-表阿福豆素-3-O-没食子酸酯
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy

  摘要：

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c003464a
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxycinnamyl alcohol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-(2R,3R)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of afzelechin and epiafzelechin

  摘要：

  The flavonoids afzelechin and epiafzelechin as well as their gallate esters were synthesized enantioselectively via Sharpless hydroxylation followed by regioselective cyclization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.113