(S)-methyl 3-(Boc-amino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate | 1284306-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(Boc-amino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• CAS: 1284306-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₅
• 分子量: 361.318
• InChiKey: QWLOZMDKJSVVKP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-methyl 3-(Boc-amino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(3R)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过天冬氨酸等价物的格氏反应合成手性 β-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过 2,4,5-三氟苯基溴化镁与 L-天冬氨酸的 Weinreb 酰胺衍生物的格利雅反应，开发了一种手性 β-氨基酸衍生物的新合成路线。天冬氨酸等价物由L-天冬氨酸分四步合成，格氏试剂通过Br-Mg-交换反应制备。在格氏反应和随后的还原之后获得目标化合物。L-天冬氨酸很好地保留了手性胺的立体结构。

  DOI：

  10.3184/030823410x12843925746143
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,5-trifluorophenyl)-magnesium bromide 、 (S)-methyl 3-(Boc-amino)-4-(methoxy(methyl)amino)-4-oxobutanoate 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(S)-methyl 3-(Boc-amino)-4-oxo-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过天冬氨酸等价物的格氏反应合成手性 β-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过 2,4,5-三氟苯基溴化镁与 L-天冬氨酸的 Weinreb 酰胺衍生物的格利雅反应，开发了一种手性 β-氨基酸衍生物的新合成路线。天冬氨酸等价物由L-天冬氨酸分四步合成，格氏试剂通过Br-Mg-交换反应制备。在格氏反应和随后的还原之后获得目标化合物。L-天冬氨酸很好地保留了手性胺的立体结构。

  DOI：

  10.3184/030823410x12843925746143