incednam 10,11-bis-trimethylsilyl ether | 1254576-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: incednam 10,11-bis-trimethylsilyl ether
• 英文别名: (3Z,5E,7E,9E,11R,12S,13Z,15E,17E,19E,21E,24S)-3-methoxy-5,11,17,21,24-pentamethyl-11,12-bis(triethylsilyloxy)-1-azacyclotetracosa-3,5,7,9,13,15,17,19,21-nonaen-2-one
• CAS: 1254576-07-2
• 化学式: C₄₁H₆₇NO₄Si₂
• 分子量: 694.158
• InChiKey: PNHOJQAPZJYJKW-FAQIVNPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.22
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  incednam 10,11-bis-trimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到incednine aglycon
  参考文献：
  名称：

  Incednine的糖苷配基-Incednam的全合成

  摘要：

  描述了incednam（1）的第一个全合成，即抗生素incednine（2）的糖苷配基。据报道，Incednine对抗凋亡的癌蛋白Bcl-2和Bcl-xL表现出显着的抑制活性。1的合成从C1-C13亚基3和C14-C23亚基4的制备开始。通过在3和4之间应用Stille偶联，然后进行内酰胺化，可实现新型24元大环化合物的构建。

  DOI：

  10.1021/ol102400c
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10R,11S,12Z,14E,16E,18E,20E,23S)-23-amino-10,11-bis(triethylsilyloxy)-2-methoxy-4,10,16,20-tetramethyl-tetracosa-2,4,6,8,12,14,16,18,20-nonaenoate 在 potassium trimethylsilonate 、 三乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以27%的产率得到incednam 10,11-bis-trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Incednine的糖苷配基-Incednam的全合成

  摘要：

  描述了incednam（1）的第一个全合成，即抗生素incednine（2）的糖苷配基。据报道，Incednine对抗凋亡的癌蛋白Bcl-2和Bcl-xL表现出显着的抑制活性。1的合成从C1-C13亚基3和C14-C23亚基4的制备开始。通过在3和4之间应用Stille偶联，然后进行内酰胺化，可实现新型24元大环化合物的构建。

  DOI：

  10.1021/ol102400c

文献信息

• Total Synthesis of Incednam, the Aglycon of Incednine
  作者：Takashi Ohtani、Shinya Tsukamoto、Hiroshi Kanda、Kensuke Misawa、Yoshifumi Urakawa、Takahiro Fujimaki、Masaya Imoto、Yoshikazu Takahashi、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/ol102400c

  日期：2010.11.5

  The first total synthesis of incednam (1), the aglycon of antibiotic incednine (2), is described. Incednine has been reported to exhibit significant inhibitory activity against the antiapoptotic oncoproteins Bcl-2 and Bcl-xL. The synthesis of 1 commenced with the preparation of the C1−C13 subunit 3 and the C14−C23 subunit 4. The construction of the novel 24-membered macrocycle was achieved by the application

  描述了incednam（1）的第一个全合成，即抗生素incednine（2）的糖苷配基。据报道，Incednine对抗凋亡的癌蛋白Bcl-2和Bcl-xL表现出显着的抑制活性。1的合成从C1-C13亚基3和C14-C23亚基4的制备开始。通过在3和4之间应用Stille偶联，然后进行内酰胺化，可实现新型24元大环化合物的构建。