| 1221408-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1221408-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: AUOWECRVQKBVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  126.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以53%的产率得到8,11-bis(aminomethyl)pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, screening and computational investigation of pentacycloundecane-peptoids as potent CSA-HIV PR inhibitors

  摘要：

  Herein, we present the first pentacycloundecane (PCU) diol peptoid derived HIV protease inhibitors with IC50 values ranging from 6.5 to 0.075 mu M. Five derivatives were synthesized in an attempt to understand the structure activity relationship of this class of compounds for HIV protease inhibition. NMR spectroscopy (new Efficient Adiabatic Symmetrized Rotating Overhauser Effect Spectroscopy, EASY-ROESY) was employed to determine the predominant conformation of the active compound. In this study docking studies and MD simulations provided insight into the binding theme of this class of peptoid inhibitors to the CSA-HIV PR active site. Conserved and stable hydrogen bonding between the hydroxyl groups of the inhibitors and the active site Asp25/Asp25' residues were observed from the docking and along the MD trajectories. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.019
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  潜在药物的五环十一烷前体的合成和NMR分配。

  摘要：

  报道了八种新型五环十一烷（PCU）衍生物的合成和完整的NMR阐明。这些化合物是合成基于PCU的抗结核（TB）药物和潜在的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂的前体。二维（2D）NMR技术用于指定这些化合物的NMR光谱。由于一些取代的烷基链基团与笼型质子信号重叠，因此笼型分子在（C-8 / 11）处的取代进一步使分配复杂化。侧链杂原子还对笼形骨架的某些碳原子引入了罕见的贯通空间去屏蔽作用。刚性笼状骨架中的环应变似乎会在笼状骨架的某些部分引起剧烈的电子变化。

  DOI：

  10.1002/mrc.2565