cyclohexyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 175469-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: cyclohexyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 175469-67-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: RFVDUHWNPWISMW-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-{(S)-2-[(R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-2-cyclohexyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Hexyl, octyl, and cyclohexyl beta-glycosides and heptyl and cyclohexyl alpha-glycosides of muramyl dipeptide (MDP) were synthesized. Tests in vitro and in vivo revealed lower immunostimulating activities of MDP alpha-glycosides in comparison with the corresponding beta-glycosides and MDP itself. In the case of alkyl beta-glycosides, differences in hydrocarbon chain lengths (C-4-C-8) and in aglycone (aliphatic chain and aliphatic or aromatic ring) exerted no substantial effect on the immunostimulating activity.

  DOI：

  10.1023/a:1023944818406
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑 在 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cyclohexyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Heskamp, B. M.; Marel, G. A. van der; Boom, J. H. van, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 9, p. 1265 - 1278

  摘要：

  DOI：