methyl (E,E)-4-[2-acetylethenyl]cinnamate | 1256262-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E,E)-4-[2-acetylethenyl]cinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1256262-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: DMPGIQNXACTZDJ-SCPMJEMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,E)-4-[2-acetylethenyl]cinnamate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 二异丁基氢化铝 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(E)-4-(4-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在烯酮存在下使用α，β-不饱和酯的高判别性双向转化法精确合成氧杂环化合物

  摘要：

  使用两种类型的phospho盐，在烯酮存在下对α，β-不饱和酯进行了高判别转化，并将其应用于一锅六步合成乙二环化合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03287k
• 作为产物：
  描述：

  P-acetonyltriphenylphosphonium cation 、 对溴苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到methyl (E,E)-4-[2-acetylethenyl]cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nonsymmetric Divinylarenes by a Heck/Wittig Reaction Combination

  摘要：

  A protocol for a one-pot Heck reaction/Wittig olefination to divinylarenes has been developed.

  DOI：

  10.1080/00397910903395235

文献信息

• Synthesis of Nonsymmetric Divinylarenes by a Heck/Wittig Reaction Combination
  作者：Christian Burmester、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann

  DOI：10.1080/00397910903395235

  日期：2010.9.30

  A protocol for a one-pot Heck reaction/Wittig olefination to divinylarenes has been developed.
• Concise synthesis of oxacyclic compounds using highly discriminative two-way transformations of α,β-unsaturated esters in the presence of enones
  作者：Kenta Morita、Reiya Ohta、Hiroshi Aoyama、Kenzo Yahata、Mitsuhiro Arisawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/c7cc03287k

  日期：——

  Highly discriminative transformation of α,β-unsaturated esters in the presence of enones using two types of phosphonium salts, and their application to the synthesis of oxacyclic compounds in six steps in one pot have been achieved.

  使用两种类型的phospho盐，在烯酮存在下对α，β-不饱和酯进行了高判别转化，并将其应用于一锅六步合成乙二环化合物。