S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tertbutyldimethylsilyl-1-thio-ß-D-glucopyranoside | 1334540-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tertbutyldimethylsilyl-1-thio-ß-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1334540-38-3
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅SSi
• 分子量: 544.828
• InChiKey: GKDPTOJSGFAAFB-XGISLDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tertbutyldimethylsilyl-1-thio-ß-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-methyl-5-tert-butylphenyl)-4,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1,3）-葡聚糖十二糖的自动化固相合成

  摘要：

  β-葡聚糖是在细菌，真菌，藻类和植物中发现的一组结构异质多糖。β‐（1,3）‐D‐由于对脊椎动物的免疫系统有影响，因此对葡聚糖进行了最详细的研究。这些葡聚糖的免疫调节特性的研究通常是用分离物进行的，这些分离物包含不同链长和不同分支程度的多糖的异质混合物。为了确定β-（1,3）-葡聚糖的结构-活性关系，需要获得这些寡糖的均质的，结构明确的样品，这些样品只能通过化学合成获得。迄今报道的β-葡聚糖的合成依赖于经典的溶液阶段法。我们描述了通过创新和优化接头和糖基化剂组合使β-葡聚糖寡糖的首次自动化固相合成。一个β-（1，3）-葡聚糖十二糖以立体选择性的方式在56小时内组装，平均每步收率为88％。这种自动化方法为生物学研究所需的连接子官能化的单糖至十二糖β-（1,3）-葡聚糖提供了快速有效的组装方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201204518
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-甲基苯硫酚 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tertbutyldimethylsilyl-1-thio-ß-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Progress toward developing a carbohydrate-conjugate vaccine against Clostridium difficile ribotype 027: synthesis of the cell-surface polysaccharide PS-I repeating unit

  摘要：

  克劳斯特里迪姆·迪菲西尔株核糖型027是一种高度毒力病原体，导致了最近严重的医院感染暴发。作为开发基于碳水化合物的预防性疫苗的基础，我们通过对四种单糖构件进行线性组合，合成了该株特有的PS-I五糖细胞壁重复单元。

  DOI：

  10.1039/c1cc13614c

文献信息

• Oligosaccharides and oligosaccharides-protein conjugates derived from clostridium difficile polysaccharide PS-I, methods of synthesis and uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2554549A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→3)]-α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools. A preferred method for synthesizing the pentasaccharide is shown below.

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→3)]-α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接体L，用于与载体蛋白结合或在表面上固定。该发明的其他方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭物的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。下面显示了一种合成五糖基的首选方法。