(Z)-trideca-1,3-diene | 88240-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-trideca-1,3-diene
• 英文别名: (3Z)-trideca-1,3-diene
• CAS: 88240-21-5
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: IRVGWDJFZXOKDK-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-trideca-1,3-diene 在 Pt(dba)2 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 4-nonylhept-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716
• 作为产物：
  描述：

  3-triphenylsilyl-1-tridecen-4-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-trideca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 1,3-Diene Using Allyltriphenylsilane and Titanium Tetraisopropoxide

  摘要：

  描述了一种实用方法，通过使用丙烯基三苯基硅烷作为关键试剂，选择性地合成1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.657

文献信息

• Characterization of Vinyl-Substituted, Carbon−Carbon Double Bonds by GC/FT-IR Analysis
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1021/ac960890u

  日期：1997.5.1

  of carbon-carbon double bonds conjugated with a vinyl group. Cis and trans isomers of unsubstituted 1,3-alkadienes can be differentiated on the basis of the differences observed in the 900-1000 cm-1 region (spectra of cis isomers show two bands at 993 and 906 cm-1, while those of trans compounds show three absorptions at 998, 949, and 902 cm-1) and the 1590-1650 cm-1 region (the C=C stretch bands are

  气相红外光谱可以确定与乙烯基共轭的碳-碳双键的立体化学。未取代的1,3-链二烯的顺式和反式异构体可以根据在900-1000 cm-1区域观察到的差异进行区分（顺式异构体的光谱在993和906 cm-1处显示两个条带，化合物在998、949和902 cm-1处和1590-1650 cm-1处显示三个吸收（对于顺式化合物，在1595和1642 cm-1处以及在1604和1650 cm-处观察到C = C拉伸带）反式化合物为1）。带有CH 2 ＝ CHC（CH 3）＝ CHCH 2-和CH 2 ＝ CHC（＝ CH 2）-CH 2-结构部分的化合物，称为α-和β-型化合物，经常作为天然产物遇到。对于带有α型基团的化合物，三取代双键的顺式/反式构型可以确定。这两个组在= CH2拉伸振动下在3095-3091 cm-1处吸收是常见的。但是，由于存在两个= 基团，β型化合物的谱带相对强度要高得多
• The influence of (organo)metallics “metal-tuning” on stereo- and regio-chemical convergence in reactions of allylic carbanions with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Yoshikazu Saito、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80216-3

  日期：1985.9

  Although the reaction of heterosubstituted allylic carbanions (2) with aldehydes generally produces a mixture of the γ- and α-adducts (4 and 3), syn-3 and anti-3 can be prepared either exclusively or predominantly by the proper choice of the organometallic compound added.

  虽然杂取代碳负离子烯丙基（反应2）与醛通常产生γ-和α-加合物的混合物（4和3），顺式- 3和抗- 3既可以完全或主要由的适当选择制备添加有机金属化合物。
• A Convenient Method for the Synthesis of Terminal (<b><i>E</i></b>)-1,3-Dienes
  作者：F. West、Yong Wang

  DOI：10.1055/s-2002-19297

  日期：——

  undergo efficient olefination reactions with a variety of aldehydes in the presence of HMPA to give terminal 1,3-dienes with high selectivity for the E-isomer. This method is general and procedurally simple.

  锂化的烯丙基膦酸酯在 HMPA 存在下与多种醛进行有效的烯化反应，得到对 E-异构体具有高选择性的末端 1,3-二烯。该方法通用且程序简单。
• Rhodium Catalyzed Anti-Markovnikov Addition of Triphenylphosphine to 1,3-Dienes A Novel Method to Separate Pure (<i>Z</i>)-1,3-Alkadienes from Isomeric Mixtures
  作者：Mieko Arisawa、Ryohei Momozuka、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.2002.272

  日期：2002.3

  Rhodium-catalyzed addition of triphenylphosphine and trifluoromethanesulfonic acid to (E)-1,3-dienes gives (E)-3-alkenylphosphonium salts in the anti-Markovnikov mode. The addition reactions to (E)-1,3-dienes proceed more rapidly than those to (Z)-1,3-dienes, which can be utilized to separate pure (Z)-1,3-dienes from isomeric mixtures.

  三苯基膦和三氟甲磺酸在铑催化下加成到 (E)-1,3-二烯中，以反马尔科夫尼科夫模式生成 (E)-3-烯基鏻盐。(E)-1,3-二烯的加成反应比 (Z)-1,3-二烯的加成反应进行得更快，后者可用于从异构混合物中分离纯 (Z)-1,3-二烯。
• Direct, stereoselective synthesis of either - or -1,3-dienes
  作者：Junzo Ukai、Yoshihiko Ikeda、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88254-4

  日期：——

  New synthetic methods for the preparation of Z- or E-1,3-dienes are described.

  描述了制备Z-或E-1,3-二烯的新的合成方法。