3-氯双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮 | 51145-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮
• 英文名称: 3-chlorobicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• 英文别名: Chlor-3-bicyclo[3.2.1]octen-3-on-2
• CAS: 51145-45-0
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 156.612
• InChiKey: CDPIEYVGXMIULK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮 在 甲醇 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以84.4%的产率得到双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  3-[4-(甲基磺酰基)-2-氯苯甲酰基]二环[3.2.1]-2,4-辛二酮的合成方法

  摘要：

  3-[4-(甲基磺酰基)-2-氯苯甲酰基]双环[3.2.1]-辛烷-2,4-二酮是合成稻田除草剂的中间体，本发明公开了一种合成3-[4-(甲基磺酰基)-2-氯苯甲酰基]双环[3.2.1]-辛烷-2,4-二酮的方法，其包括以下步骤：以降冰片烯为原料，经过二氯卡宾的加成和扩环反应、水解反应生成3-氯双环[3.2.1]-3-辛烯-2-醇；随后烯丙醇氧化、制得α,β-不饱和酮；接着在催化剂作用下和氢氧化钠反应，得到双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮，最后再发生酰基化反应得到目标产物。所用的原料和试剂廉价易得，合成方法简单也行，反应条件温和。

  公开号：

  CN105693569A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯双环(3.2.1)辛-2-烯 在 氯化亚砜 、 苄基三甲基氯化铵 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-氯双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-[4-(甲基磺酰基)-2-氯苯甲酰基]二环[3.2.1]-2,4-辛二酮的合成方法

  摘要：

  3-[4-(甲基磺酰基)-2-氯苯甲酰基]双环[3.2.1]-辛烷-2,4-二酮是合成稻田除草剂的中间体，本发明公开了一种合成3-[4-(甲基磺酰基)-2-氯苯甲酰基]双环[3.2.1]-辛烷-2,4-二酮的方法，其包括以下步骤：以降冰片烯为原料，经过二氯卡宾的加成和扩环反应、水解反应生成3-氯双环[3.2.1]-3-辛烯-2-醇；随后烯丙醇氧化、制得α,β-不饱和酮；接着在催化剂作用下和氢氧化钠反应，得到双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮，最后再发生酰基化反应得到目标产物。所用的原料和试剂廉价易得，合成方法简单也行，反应条件温和。

  公开号：

  CN105693569A

文献信息

• Method for producing bicyclic 1,3-diketones
  申请人：——

  公开号：US20030187290A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A process for preparing bicyclic 1,3-diketones of the formula I 1 where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfenyl or C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and Z is C 1 -C 4 -alkylene, O, S, N—R 5 where R 5 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, which comprises a) reacting a bicyclic olefin of the formula II with haloform in the presence of a base to give the ring-expanded product of the formula III 2 where R 1 -R 4 and Z are as defined above and X is halogen; b) hydrolyzing the allylic halogen of the compound of the formula III to the allyl alcohol of the formula IV 3 c) oxidizing the allyl alcohol of the formula IV to the unsaturated ketone of the formula V 4 d) reacting the ketone of the formula V with a nucleophilic ion Y − which stabilizes a negative charge to give the ketone of the formula VI 5 e) hydrolyzing the ketone of the formula VI to the bicyclic 1,3 -diketone of the formula I, novel intermediates and novel processes for preparing these intermediates are described.

  一种制备公式I1中R1、R2、R3和R4为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基烯基或C1-C4烷基磺酰基，Z为C1-C4烷基亚甲基、氧、硫或N-R5，其中R5为C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基的双环1,3-二酮的方法，包括a)在碱存在下，将公式II的双环烯烃与卤代甲烷反应，得到公式III的环扩展产物，其中R1-R4和Z如上定义，X为卤素；b)将公式III化合物的烯丙基卤素水解为公式IV的烯丙醇；c)将公式IV的烯丙醇氧化为公式V的不饱和酮；d)将公式V的酮与稳定负电荷的亲核离子Y-反应，得到公式VI的酮；e)将公式VI的酮水解为公式I的双环1,3-二酮。描述了新的中间体和制备这些中间体的新方法。
• US6815563B2
  申请人：——

  公开号：US6815563B2

  公开（公告）日：2004-11-09
• 3-[4-(甲基磺酰基)-2-氯苯甲酰基]二环[3.2.1]-2,4-辛二酮的合成方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN105693569A

  公开（公告）日：2016-06-22

  3-[4-(甲基磺酰基)-2-氯苯甲酰基]双环[3.2.1]-辛烷-2,4-二酮是合成稻田除草剂的中间体，本发明公开了一种合成3-[4-(甲基磺酰基)-2-氯苯甲酰基]双环[3.2.1]-辛烷-2,4-二酮的方法，其包括以下步骤：以降冰片烯为原料，经过二氯卡宾的加成和扩环反应、水解反应生成3-氯双环[3.2.1]-3-辛烯-2-醇；随后烯丙醇氧化、制得α,β-不饱和酮；接着在催化剂作用下和氢氧化钠反应，得到双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮，最后再发生酰基化反应得到目标产物。所用的原料和试剂廉价易得，合成方法简单也行，反应条件温和。
• CN116041167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——