3,4-二氯双环(3.2.1)辛-2-烯 | 57615-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3,4-二氯双环(3.2.1)辛-2-烯
• 英文名称: 3,4-dichlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: 3,4-Dichlor-bicyclo<3.2.1>octen-(2)
• CAS: 57615-42-6
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂
• 分子量: 177.073
• InChiKey: RQQXREWCMYDFMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯双环(3.2.1)辛-2-烯 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 cis-3-(carboxymethyl)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL-LINKED DIHETEROCYCLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHÉTÉROCYCLE LIÉS À CYCLOALKYLE

  摘要：

  本发明涉及具有式（I）的化合物或其药用盐，其中A、L、D、R1-R15、w、x、y和z在此处被定义。这些新颖的环烷基连接的二杂环衍生物可用于治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗哺乳动物中的异常细胞生长中使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2015166373A1
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 三氯乙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 3,4-二氯双环(3.2.1)辛-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Polycyclo Dyes and Use Thereof

  摘要：

  这项发明涉及一类包含桥接多环基团的荧光化合物。这些化合物可以与生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）进行化学连接。这些化合物可用于医学、生物学和诊断应用的成像，特别适用于哺乳动物体内感兴趣区域的成像。

  公开号：

  US20130137873A1

文献信息

• 一种双环[3,2,1]辛-2-烯的合成方法
  申请人：南京爱可德夫科技开发有限公司

  公开号：CN113354497A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了投料：向四颈瓶中加入一定量的石油醚，双环[2.2.1]庚‑2‑烯和甲醇钠；反应：当体系降低到‑5℃时，滴加三氯乙酸乙酯。滴加完毕后进行搅拌混合；后处理，最后通过通过20cm精馏柱精馏得到产品(3mm305不锈钢西塔环填料)，得到最终产物双环[3.2.1]辛‑2‑烯。本发明与高压加氢方法还原法相比，避免了对高压釜等特种设备以及昂贵的催化剂的使用，与使用钠砂来进行还原法相比，避免了可能导致的危险操作以及可能引入的新的杂质,反应条件温和，可以在常压及较低的温度下高效地完成目标产物的制备。
• Relative reactivities of bicyclo[3.2.1]octa-2,3-diene and 1,2-cycloheptadiene with conjugated dienes and styrene
  作者：A.T. Bottini、L.L. Hilton

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80187-6

  日期：1975.1

  undergo cycloaddition reactions with 2,3-dimethylbutadiene, styrene, and 1,3-cyclopentadiene. 2, but not 3, was also found to undergo a (2 + 2) cycloaddition reaction with cis-pentadiene. The relative reactivities of 2 and 3 with cis-pentadiene, 2,3-dimethylbutadiene, styrene, and 1,3-cyclopentadiene at 60° in THF were found to be: 0·18, —; 1·0, 1·0; 0·60, 7·5; and 4·0, 150.

  发现通过用镁处理相应的二氯化物4和5生成的双环[3.2.1]辛基-2,3-二烯（2）和1,2-环庚二烯（3）与2,3-发生环加成反应。二甲基丁二烯，苯乙烯和1,3-环戊二烯。还发现2，但不是3，与顺式-戊二烯进行（2 + 2）环加成反应。发现2和3与顺式-戊二烯，2,3-二甲基丁二烯，苯乙烯和1,3-环戊二烯在60°的THF中的相对反应性为：0·18，-；1·0、1·0；0·60、7·5；和4·0、150。
• 3-[4-(甲基磺酰基)-2-氯苯甲酰基]二环[3.2.1]-2,4-辛二酮的合成方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN105693569A

  公开（公告）日：2016-06-22

  3-[4-(甲基磺酰基)-2-氯苯甲酰基]双环[3.2.1]-辛烷-2,4-二酮是合成稻田除草剂的中间体，本发明公开了一种合成3-[4-(甲基磺酰基)-2-氯苯甲酰基]双环[3.2.1]-辛烷-2,4-二酮的方法，其包括以下步骤：以降冰片烯为原料，经过二氯卡宾的加成和扩环反应、水解反应生成3-氯双环[3.2.1]-3-辛烯-2-醇；随后烯丙醇氧化、制得α,β-不饱和酮；接着在催化剂作用下和氢氧化钠反应，得到双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮，最后再发生酰基化反应得到目标产物。所用的原料和试剂廉价易得，合成方法简单也行，反应条件温和。
• Method for producing bicyclic 1,3-diketones
  申请人：——

  公开号：US20030187290A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A process for preparing bicyclic 1,3-diketones of the formula I 1 where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfenyl or C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and Z is C 1 -C 4 -alkylene, O, S, N—R 5 where R 5 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, which comprises a) reacting a bicyclic olefin of the formula II with haloform in the presence of a base to give the ring-expanded product of the formula III 2 where R 1 -R 4 and Z are as defined above and X is halogen; b) hydrolyzing the allylic halogen of the compound of the formula III to the allyl alcohol of the formula IV 3 c) oxidizing the allyl alcohol of the formula IV to the unsaturated ketone of the formula V 4 d) reacting the ketone of the formula V with a nucleophilic ion Y − which stabilizes a negative charge to give the ketone of the formula VI 5 e) hydrolyzing the ketone of the formula VI to the bicyclic 1,3 -diketone of the formula I, novel intermediates and novel processes for preparing these intermediates are described.

  一种制备公式I1中R1、R2、R3和R4为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基烯基或C1-C4烷基磺酰基，Z为C1-C4烷基亚甲基、氧、硫或N-R5，其中R5为C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基的双环1,3-二酮的方法，包括a)在碱存在下，将公式II的双环烯烃与卤代甲烷反应，得到公式III的环扩展产物，其中R1-R4和Z如上定义，X为卤素；b)将公式III化合物的烯丙基卤素水解为公式IV的烯丙醇；c)将公式IV的烯丙醇氧化为公式V的不饱和酮；d)将公式V的酮与稳定负电荷的亲核离子Y-反应，得到公式VI的酮；e)将公式VI的酮水解为公式I的双环1,3-二酮。描述了新的中间体和制备这些中间体的新方法。
• Reactions of the 1-halo-7-(2-hydroxyethoxy)cycloheptenes and the 3-halo-4-(2-hydroxyethoxy)bicyclo[3.2.1]oct-2-enes with potassium t-butoxide
  作者：A.T. Bottini、B.R. Anderson、V. Dev、K.A. Frost

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85147-2

  日期：1976.1

  Reactions of 1 - bromo - 7 - (2 - hydroxyethoxy)cycloheptene 2 and its chloro analogue 3 with potassium t-butoxide in dimethyl sulphoxide or tetrahydrofuran gave cycloheptatriene and cis - 8,11 - dioxabicyclo[5.4.0]undec - 2 - ene 18 as the major products together with small amounts of the trans-isomer 17,8,11-dioxabicyclo[5.4.0]undec - 1(7) - ene 14, 8,11 - dioxabicyclo[5.4.0] - undec - 1 - ene 19

  1-溴-7-（2-羟基乙氧基）环庚烯2及其氯类似物3与叔丁醇钾在二甲亚砜或四氢呋喃中的反应生成环庚三烯和顺式8,11-二氧杂双环[5.4.0]十一烷基-2-烯18作为主要产物与少量的的共同反式-异构体17，-8,11-二氧杂二环[5.4.0] - 1（7） -烯14，8.11 -二氧杂双环[5.4.0] -十一碳- 1 -烯烃19，环庚2-烯酮乙烯缩酮15，环庚3-烯酮乙烯缩酮16以及1-和2-叔丁氧基环庚-1,3-二烯20。3-溴和3-氯-4-（2-羟基乙氧基）双环[3.2.1] oct-2-烯4和5的相似反应得到4,7-二氧三环[7.2.1.0 3,8 ] dodeca-2 -烯26为主要产物，并有少量3,6-二氧三环[7.2.1.0 2,7 ]十二烷基-2（7）-烯27和双环[3.2.1] oct-3-烯-2-1乙烯缩酮28。讨论了这些转换的机制。