(2E,4E)-6-((2R,3S,6S,8S,9R)-8-Ethynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dienal | 677752-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-6-((2R,3S,6S,8S,9R)-8-Ethynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dienal
• CAS: 677752-59-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: GRTLNEHHEGBORZ-LGOPWQAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-((2R,3S,6S,8S,9R)-8-Ethynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dienal 在 N-乙基哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4E,6E)-(2S,3S)-8-((2R,3S,6S,8S,9R)-8-Ethynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2,6-dimethyl-octa-4,6-diene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻B的拟议结构的总合成：立体化学的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。

  DOI：

  10.1021/ol049873e
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R)-1-Benzyloxymethyl-4,4-dibromo-2-methyl-but-3-enyloxy)-triethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-6-((2R,3S,6S,8S,9R)-8-Ethynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻B的拟议结构的总合成：立体化学的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。

  DOI：

  10.1021/ol049873e