[(1R,2R)-2-tert-Butoxycarbonylmethoxy-1,2-bis-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethoxy]-acetic acid tert-butyl ester | 223548-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R)-2-tert-Butoxycarbonylmethoxy-1,2-bis-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethoxy]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1R,2R)-1,2-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]ethoxy]acetate
• CAS: 223548-81-0
• 化学式: C₂₄H₄₂O₁₀
• 分子量: 490.591
• InChiKey: VANNEJGDTWXZQP-XNFNUYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-tert-Butoxycarbonylmethoxy-1,2-bis-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethoxy]-acetic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 3,4-bis-O-(2-aminoethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇和l-海藻糖醇衍生的手性α，ω-二氨基醚，作为合成具有1,3-苯二甲酰胺或2,6-吡啶二甲酰胺亚基的大环化合物的基础

  摘要：

  制备了三种具有C 2对称性的新的手性α，ω-二氨基醚，即d-甘露醇和l-苏糖醇的衍生物。在非高稀释条件下将α，ω-二氨基醚用于大环化反应，得到具有2,6-吡啶二甲酰胺或1,3-苯二甲酰胺部分的手性大环二酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00309-3
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(1R,2R)-2-tert-Butoxycarbonylmethoxy-1,2-bis-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethoxy]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇和l-海藻糖醇衍生的手性α，ω-二氨基醚，作为合成具有1,3-苯二甲酰胺或2,6-吡啶二甲酰胺亚基的大环化合物的基础

  摘要：

  制备了三种具有C 2对称性的新的手性α，ω-二氨基醚，即d-甘露醇和l-苏糖醇的衍生物。在非高稀释条件下将α，ω-二氨基醚用于大环化反应，得到具有2,6-吡啶二甲酰胺或1,3-苯二甲酰胺部分的手性大环二酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00309-3

文献信息

• An Efficient Method for Preparation of Chiral Macrocyclic Bisamides Starting from Diol Derivatives of d-Mannitol and l-Tartaric Acid
  作者：Daniel T. Gryko

  DOI：10.1055/s-1999-6054

  日期：1999.2