(2-methyl-5-tert-butylphenyl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1456773-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-5-tert-butylphenyl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1456773-41-3
• 化学式: C₃₅H₅₂O₆SSi
• 分子量: 628.946
• InChiKey: WNHVXEVHZVMNCM-WRICJBENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-tert-butylphenyl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-methyl-5-tert-butylphenyl)-4,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1,3）-葡聚糖十二糖的自动化固相合成

  摘要：

  β-葡聚糖是在细菌，真菌，藻类和植物中发现的一组结构异质多糖。β‐（1,3）‐D‐由于对脊椎动物的免疫系统有影响，因此对葡聚糖进行了最详细的研究。这些葡聚糖的免疫调节特性的研究通常是用分离物进行的，这些分离物包含不同链长和不同分支程度的多糖的异质混合物。为了确定β-（1,3）-葡聚糖的结构-活性关系，需要获得这些寡糖的均质的，结构明确的样品，这些样品只能通过化学合成获得。迄今报道的β-葡聚糖的合成依赖于经典的溶液阶段法。我们描述了通过创新和优化接头和糖基化剂组合使β-葡聚糖寡糖的首次自动化固相合成。一个β-（1，3）-葡聚糖十二糖以立体选择性的方式在56小时内组装，平均每步收率为88％。这种自动化方法为生物学研究所需的连接子官能化的单糖至十二糖β-（1,3）-葡聚糖提供了快速有效的组装方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201204518
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-甲基苯硫酚 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 软骨素硫酸钠盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-methyl-5-tert-butylphenyl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1,3）-葡聚糖十二糖的自动化固相合成

  摘要：

  β-葡聚糖是在细菌，真菌，藻类和植物中发现的一组结构异质多糖。β‐（1,3）‐D‐由于对脊椎动物的免疫系统有影响，因此对葡聚糖进行了最详细的研究。这些葡聚糖的免疫调节特性的研究通常是用分离物进行的，这些分离物包含不同链长和不同分支程度的多糖的异质混合物。为了确定β-（1,3）-葡聚糖的结构-活性关系，需要获得这些寡糖的均质的，结构明确的样品，这些样品只能通过化学合成获得。迄今报道的β-葡聚糖的合成依赖于经典的溶液阶段法。我们描述了通过创新和优化接头和糖基化剂组合使β-葡聚糖寡糖的首次自动化固相合成。一个β-（1，3）-葡聚糖十二糖以立体选择性的方式在56小时内组装，平均每步收率为88％。这种自动化方法为生物学研究所需的连接子官能化的单糖至十二糖β-（1,3）-葡聚糖提供了快速有效的组装方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201204518