methyl (2E,6Z)-8-bromo-2,6-dimethyl-2,6-octadienoate | 856683-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6Z)-8-bromo-2,6-dimethyl-2,6-octadienoate
• 英文别名: methyl (2E,6Z)-8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dienoate
• CAS: 856683-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: FKKUIFKOVBSFRS-ODUODFHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6Z)-8-bromo-2,6-dimethyl-2,6-octadienoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium fluoride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl 1-p-menthen-9-oate
  参考文献：
  名称：

  轻度的Ti III-和Mn / Zr IV-烯丙基卤化物的催化还原偶联：对称萜烯的高效合成†

  摘要：

  已经开发出两种新的有效方法，用于使用催化Ti III或组合Mn / Zr IV催化剂进行烯丙基卤的区域选择性均偶联。当使用Mn / Zr IV催化剂作为偶联剂和使用环状取代的烯丙基卤化物作为底物时，该方法的区域选择性和立体选择性大大提高。使用路易斯酸例如盐酸可力丁使催化剂的量降低至0.05当量。我们已经证明了这些规程在合成不同类萜类化合物（如（+）-β-二十碳二烯（1），（+）-β-癌三烯（2），角鲨烯（5）时的实用性），以及在（+）的合成先进键-中间体- cymbodiacetal（3）和二聚ENT -kauranoids如xindongnin M（图4a）。

  DOI：

  10.1021/jo062630a
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6Z)-8-Hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl (2E,6Z)-8-bromo-2,6-dimethyl-2,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  轻度的Ti III-和Mn / Zr IV-烯丙基卤化物的催化还原偶联：对称萜烯的高效合成†

  摘要：

  已经开发出两种新的有效方法，用于使用催化Ti III或组合Mn / Zr IV催化剂进行烯丙基卤的区域选择性均偶联。当使用Mn / Zr IV催化剂作为偶联剂和使用环状取代的烯丙基卤化物作为底物时，该方法的区域选择性和立体选择性大大提高。使用路易斯酸例如盐酸可力丁使催化剂的量降低至0.05当量。我们已经证明了这些规程在合成不同类萜类化合物（如（+）-β-二十碳二烯（1），（+）-β-癌三烯（2），角鲨烯（5）时的实用性），以及在（+）的合成先进键-中间体- cymbodiacetal（3）和二聚ENT -kauranoids如xindongnin M（图4a）。

  DOI：

  10.1021/jo062630a

文献信息

• Reductive Coupling of Terpenic Allylic Halides Catalyzed by Cp₂TiCl:  A Short and Efficient Asymmetric Synthesis of Onocerane Triterpenes
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Pilar Arteaga、Jesús F. Arteaga、María Piedra、Elena M. Sánchez

  DOI：10.1021/ol050335r

  日期：2005.6.1

  Titanocene chloride catalyzes the regioselective alpha,alpha '-homocoupling of terpenic allylic halides. This process has been employed in the short and effective synthesis of terpenoids such as beta-onoceradiene (1), beta-onocerin (2), and squalene (3). Evidence is presented for eta(1)-allyltitanium species being involved in the coupling.