phenyl 3-O-tbutyldimethylsilyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 556039-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-tbutyldimethylsilyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylthiohexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol；phenyl 3-O-^tbutyldimethylsilyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 556039-06-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆SSi
• 分子量: 504.72
• InChiKey: OGPLVRBWOYVWEC-CRNSPECLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-tbutyldimethylsilyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R,4R,5R,6S)-5-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyl-6-phenylthiodihydro-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cotylenin A的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了子叶素 A 的收敛对映选择性全合成。通过我们实验室开发的催化不对称分子内环丙烷化制备的 A 环片段和由已知手性化合物通过修饰的酰基自由基环化制备的 C 环片段通过 Utimoto 偶联反应成功组装。通过钯介导的环化有效地构建了子叶素 A 的强大碳环八元环。支架中的所有羟基都被立体选择性地引入，并开发了一种改良的还原剂 Me4NBH(O2CiPr)3。糖部分片段是通过三个连续的碳氧键形成反应制备的，糖基化是使用万的方案完成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01774
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 咪唑 作用下， 生成 phenyl 3-O-tbutyldimethylsilyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的支架，用于产生多种生物活性化合物

  摘要：

   碳水化合物的多功能性和构象刚度使这类化合物成为生产生物活性化合物的理想选择1。提供了具有生物学意义的碳水化合物衍生的拟肽的实例，例如生长抑素激动剂和整联蛋白拮抗剂。为了获得固相支持的化合物，将正交保护或未保护的碳水化合物与聚合物连接，并使用不同的区域选择性策略在固相中反应。原始的双环和三环缩水甘油骨架很容易从天然糖（例如 D- 阿拉伯糖 和 D）中获得 -果糖。操纵这些构象封闭的化合物可得到不同的基于碳水化合物的衍生物，其中叠氮酸是β-转肽模拟物的有用前体。

  DOI：

  10.1007/s007060200016

文献信息

• <scp>d</scp>‐Glucose as a Regioselectively Addressable Scaffold for Combinatorial Chemistry on Solid Phase
  作者：Francesco Peri、Francesco Nicotra、Colin P. Leslie、Fabrizio Micheli、Pierfausto Seneci、Carla Marchioro

  DOI：10.1081/car-120019014

  日期：2003.1.3

  D-Glucose derivatives bearing an anomeric thiophenyl group and orthogonally protections on secondary hydroxyl groups were linked to solid supports (PS/DV polymer, tentagel resin) through an ester bond on C-6. It was investigated the possibility to remove orthogonally protecting groups and functionalize selectively the free hydroxyls groups and the anomeric carbon of sugars in solid phase.