(S)-2-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-succinic acid 4-tert-butyl ester | 482632-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-succinic acid 4-tert-butyl ester
• CAS: 482632-06-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: UEKZTMHLXHXPTG-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-succinic acid 4-tert-butyl ester 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 (2S,3S)-1-allyl 4-(2-phenylpropan-2-yl) 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-amino)-3-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Skyllamycins A–C的全合成

  摘要：

  Skyllamycins是一类高度功能化的非核糖体环状双缩肽天然产物，其中包含极为罕见的α-OH-甘氨酸功能。在这里，首次报道了Skyllamycins A–C的全合成，以及天然产物的生物膜抑制活性。每种天然产物的线性肽前体均通过有效的固相途径制备而成，并结合了许多合成的修饰氨基酸。在C末端酰胺和N末端乙醛酰胺部分之​​间进行的新的大环化步骤是关键的转化过程，以安装独特的α-OH-甘氨酸单元并在合成的最终步骤中生成天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201704277
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 氯化亚砜 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (S)-2-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-succinic acid 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于将9-苯基-9-芴基保护基引入胺，酸，醇，磺酰胺，酰胺和硫醇的温和，快速和化学选择性方法。

  摘要：

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ AgNO3。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / AgNO3处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / AgNO3，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / BF3·OEt2则

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02809

文献信息

• Incorporation of (2S,3S) and (2S,3R) β-Methyl aspartic acid into RGD-Containing peptides
  作者：S Schabbert

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00206-7

  日期：2002.10

  report the synthesis and biological activity of a series of side-chain-constrained RGD peptides containing the (2S,3R) or (2S,3S) beta-methyl aspartic acid within the RGD sequence. These compounds have been assayed for binding to the integrin receptors alpha(IIb)beta3 and alpha(v)beta3 and the results demonstrate the importance of the side-chain orientation of this particular residue within the RGD sequence

  我们报告了RGD序列内包含（2S，3R）或（2S，3S）β-甲基天冬氨酸的一系列侧链约束RGD肽的合成和生物学活性。已经测定了这些化合物与整联蛋白受体α（IIb）β3和α（v）β3的结合，并且结果证明了RGD序列内该特定残基的侧链取向的重要性。基于我们的发现，我们的RGD序列的（2S，3S）β-甲基化类似物保持了其与整联蛋白受体的结合力，而（2S，3R）β-甲基化类似物表现出极大的结合亲和力降低。我们的研究表明，天冬氨酰侧链的三维取向是整联蛋白结合的一个非常重要的参数，影响侧链取向的微小变化会引起结合亲和力的急剧变化。这些结果为设计更有效的RGD模拟物提供了重要信息。