(1-benzyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone | 1452830-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [1-benzyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](phenyl)methanone
• CAS: 1452830-70-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 384.394
• InChiKey: ASAVHDRPRCPIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-benzyl-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过氧化[3 + 2]环加成反应，然后进行还原环化反应，有效地一锅合成1,2,3-三唑融合的二恶英/喹啉

  摘要：

  开发了一种方便，有效的一锅合成1,2,3-三唑稠合的色烯/喹啉。该方法基于氧化叠氮化物-烯烃[3 + 2]环加成，然后进行分子内还原环化。这种方法可以快速，简便地获得1,2,3-三唑稠合的杂环，收率高至优异，而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800908
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrochalcone 、 苄基叠氮 在 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(1-benzyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过氧化[3 + 2]环加成反应，然后进行还原环化反应，有效地一锅合成1,2,3-三唑融合的二恶英/喹啉

  摘要：

  开发了一种方便，有效的一锅合成1,2,3-三唑稠合的色烯/喹啉。该方法基于氧化叠氮化物-烯烃[3 + 2]环加成，然后进行分子内还原环化。这种方法可以快速，简便地获得1,2,3-三唑稠合的杂环，收率高至优异，而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800908

文献信息

• Regioselective Synthesis of β-Aryl Enaminones and 1,4,5- Trisubstituted 1,2,3-Triazoles from Chalcones and Benzyl Azides
  作者：Yu-Yang Xie、Ying-Chun Wang、Hong-En Qu、Xian-Chun Tan、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201400315

  日期：2014.11.3

  AbstractA highly regioselective synthesis of β‐aryl enaminones and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles from chalcones and benzyl azides based on reaction solvent selection is reported. In the presence of a catalytic amount of Ce(OTf)3, reactions of chalcones with benzyl azides in DMF at 100 °C afforded densely substituted Z‐β‐aryl enaminones in good to excellent yields, whereas treatment of chalcones with benzyl azides in toluene at 100 °C selectively produced 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles in excellent yields.magnified image
• A strategy to access fused triazoloquinoline and related nucleoside analogues
  作者：Kapil Upadhyaya、Arya Ajay、Rohit Mahar、Renu Pandey、Brijesh Kumar、Sanjeev K. Shukla、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.088

  日期：2013.10

  Fused triazoloquinolines have been prepared starting from (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-aryl-prop-2-en-1-ones and sugar or benzyl azides in a sequential [3+2] cycloaddition reaction, followed by one pot Pd-C assisted reduction, cyclization and aromatization. The triazolyl fused quinolines with N-1-glycosyl substituents as unnatural nucleosides have inherent potential to generate a library of compounds for bioevaluations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.