N-(4'-methoxybenzyl)-4-iodoaniline | 1039968-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-methoxybenzyl)-4-iodoaniline
• 英文别名: 4-Iodo-N-(4-methoxybenzyl)aniline；4-iodo-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 1039968-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₄INO
• mdl: MFCD11183923
• 分子量: 339.176
• InChiKey: HXUUSUGKYZWICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C
• 沸点：
  407.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-methoxybenzyl)-4-iodoaniline 、 频那醇硼烷 在 dichlorobis(chlorodi-tert-butylphosphine) palladium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  PXPd-catalyzed borylation of aniline derivatives

  摘要：

  摘要：将双醇硼烷（HBO2C2Me4）加到2-碘苯胺中可以使用多种钯配合物催化，包括[(t-Bu)2PCl]2PdCl2（PXPd），可获得相应的硼酸酯2-H2NC6H4(BO2C2Me4)且收率很高。PXPd系统还可用于催化取代苯胺的硼化反应，得到相应的氨硼酸酯，收率在中等到高收率之间。

  DOI：

  10.2478/s11532-010-0076-1
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₀INOSi 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4'-methoxybenzyl)-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  双(亚膦酸盐)钳连接的Pt(II)硫醇盐和氢化物配合物对醛亚胺氢化硅烷化的催化活性差异

  摘要：

  为了获得有关双（亚膦酸盐）（POCOP）钳形连接第 10 族金属硫醇盐和氢化物配合物对不饱和碳-杂原子键的氢化硅烷化的催化活性的信息，铂 (II) 配合物 [2,6-( t Bu 2 PO) 2 C 6 H 3 ]PtX (X = SH, 1a; SPh, 1b; H, 1c) 和 [2,6-( i Pr 2 PO) 2 C 6 H 3]PtH (2) 被应用于醛亚胺的催化氢化硅烷化。发现辅助配体和供体取代基在影响铂中心的催化活性方面都起着非常重要的作用。氢化物络合物 1c 在催化反应中几乎没有活性；然而，氢化物配合物 2 处理体积较小的供体取代基（i Pr vs tBu)，是一种活性催化剂。同时，与 1c 具有相同供体取代基的硫醇盐络合物 1a 和 1b 是活性催化剂，而 1a 是此类反应最有效的催化剂之一。催化反应具有底物范围广、周转频率相对较高的特点。芳香族和脂肪族醛亚胺都成功地氢化

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122483

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• Cobalt(II) Phthalocyanine-Catalyzed Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Green Solvent
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen K. Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201100645

  日期：2012.3.16

  Cobalt phthalocyanine has been employed for the highly chemoselective reductive amination of aldehydes and ketones in ethanol as a green solvent. A large range of functional groups such as nitro, acid, amide, ester, nitrile, halogen, lactone, methoxy, hydroxy, alkene, N‐benzyl, O‐benzyl and heterocyclic rings were well tolerated under the present reaction conditions.

  酞菁钴已被用于乙醇中作为绿色溶剂的醛和酮的高度化学选择性还原胺化。在目前的反应条件下，对硝基，酸，酰胺，酯，腈，卤素，内酯，甲氧基，羟基，烯烃，N-苄基，O-苄基和杂环等各种官能团的耐受性都很好。
• Efficient and Highly Chemoselective Direct Reductive Amination of Aldehydes using the System Silane/Oxorhenium Complexes
  作者：Sara C. A. Sousa、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1002/adsc.201000246

  日期：2010.9.10

  This work reports a novel method for direct reductive amination of aldehydes with silanes catalyzed by several high‐valent oxorhenium(V) and oxorhenium(VII) complexes. The catalytic system PhSiH3/ReIO2(PPh3)2 (2.5 mol%) was very efficient for the synthesis of secondary amines and highly chemoselective, tolerating a wide range of functional groups such as NO2, CF3, SO2R, CO2R, F, Cl, Br, I,

  这项工作报告了一种新颖的方法，该方法通过几种高价的氧化or（V）和氧化or（VII）络合物催化的硅烷与硅烷直接还原胺化。催化体系PhSiH 3 /一体化组织2（PPH 3）2（2.5摩尔％）是仲胺的合成非常有效和高度化学选择性，容忍一个宽范围的官能团如 NO 2， CF 3， SO 2 R， CO 2 R，楼氯， BR， I，CN， OH， OCH 3， SCH 3， NCOR，和双键。该新方法还用于中等产率的叔胺合成中。
• A New Approach to Pyrrolocoumarin Derivatives by Palladium-Catalyzed Reactions: Expedient Construction of Polycyclic Lamellarin Scaffold
  作者：Lei Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900287

  日期：2009.8

  A new and efficient protocol for straightforward synthesis of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one derivatives by palladium-catalyzed sequential coupling/cyclization reactions has been developed. The key strategy relies on creation of pyrrole ring through palladium-catalyzed intramolecular hydroamination of related acetylenic aminocoumarins. The synthetic utility of the obtained chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one

  开发了一种新的有效协议，可以通过钯催化的顺序偶联/环化反应直接合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one衍生物。关键策略依赖于通过钯催化相关炔属氨基香豆素的分子内加氢胺化来形成吡咯环。通过四步法方便地合成多环lamellarin支架，已证明了所获得的chromeno [3,4- b ]吡咯-4（3 H）-产物的合成效用。它为合成潜在有价值的lamellarin类似物提供了新的机会。
• Selective reductive amination of aldehydes from nitro compounds catalyzed by molybdenum sulfide clusters
  作者：E. Pedrajas、I. Sorribes、K. Junge、M. Beller、R. Llusar

  DOI：10.1039/c7gc01603d

  日期：——

  amines are selectively obtained from low value starting materials using hydrogen and a non-noble metal-based catalyst. The reductive amination of aldehydes from nitroarenes or nitroalkanes is efficiently catalyzed by a well-defined diamino molybdenum sulfide cluster in a one-pot homogeneous reaction. The integrity of the molecular cluster catalyst is preserved along the process.

  仲胺是使用氢和非贵金属基催化剂从低价原料中选择性获得的。一锅均相反应中，明确定义的二氨基硫化钼簇有效催化了硝基芳烃或硝基烷烃中醛的还原胺化反应。分子簇催化剂的完整性在此过程中得以保留。