3-氯苯胺 | 108-42-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 氨基甲酸酯类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯胺
• 中文别名: 间氯苯胺；间氯苯氨；间氨基氯苯
• 英文名称: 3-chloro-aniline
• 英文别名: m-chloroaniline；meta-chloroaniline；3-Chloroaniline
• CAS: 108-42-9
• 化学式: C₆H₆ClN
• mdl: MFCD00007765
• 分子量: 127.573
• InChiKey: PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −11-−9 °C(lit.)
• 沸点：
  95-96 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.206 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  255 °F
• 溶解度：
  6.2克/升
• 介电常数：
  13.4（19℃）
• LogP：
  0.77-2.03 at 25-30℃
• 物理描述：
  M-chloroaniline is a colorless to light amber liquid with a sweet odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless to light amber, tends to darken during storage
• 气味：
  Characteristic sweet odor
• 蒸汽密度：
  4.41 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.066 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  10.00e-07 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  1. 本品有毒。吞咽、吸入或经皮肤吸收均可引起中毒，具有溶血性，甚至能导致膀胱癌。急性中毒时会出现昏迷、发绀和严重休克的症状。生产设备应保持密闭，并确保生产现场良好的通风条件；操作人员需穿戴齐全的劳动保护用具，勤换工作服，并加强营养。 2. 稳定性：稳定 [18] 3. 本品禁与酸类、酰基氯、酸酐、氯仿和强氧化剂接触 [19]。 4. 应避免受热的情况。[20] 5. 不会发生聚合反应。[21] 6. 分解后可能产生氨气和氯化氢气体。[22]
• 自燃温度：
  >540 °C
• 分解：
  230 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5931 at 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 3.521 at 25 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  1160.6;1204;1204;1157;1157;1157;1156;1155;1158

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

3-氯苯胺通过大鼠以葡萄糖苷酸和硫酸酯的形式在尿液中排出，这些是4-羟基-3-氯乙酰苯胺（主要代谢物）和2-羟基-5-氯乙酰苯胺（次要代谢物）的衍生物。

3-Chloroaniline was excreted /by rats/ in urine as glucuronides and sulfate esters of 4-hydroxy-3-chloroacetanilide (a major metabolite) and 2-hydroxy-5-chloroacetanilide (a minor metabolite).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在雄性白化大鼠单次口服3-氯苯胺后，收集并分析了尿液。薄层色谱显示存在2-氨基-4-氯酚和4-氨基-2-氯酚。还鉴定出了乙酰酚，以及酚类及其乙酰衍生物的葡萄糖苷酸和硫酸盐。未发现2-氨基-6-氯酚，但检测到了其葡萄糖苷酸和硫酸盐的微量。

...In male albino rats after a single oral dose /of 3-chloroaniline/ urine was collected and analyzed. ...TLC showed the presence of 2-amino-4-chlorophenol and 4-amino-2-chlorophenol. ...Acetyl phenols were also identified /as were/ glucuronides and sulfates of the phenols and their acetyl derivatives. ...2-Amino-6-chlorophenol was not found but traces of the glucuronide and sulfate were. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠口服150 mg/kg后识别出的代谢物包括：2-氨基-4-氯苯基-β-D-葡萄糖苷酸，4-氨基-2-氯苯基-β-D-葡萄糖苷酸，4-乙酰氨基-2-氯苯基-β-D-葡萄糖苷酸，2-乙酰氨基-4-氯苯基-β-D-葡萄糖苷酸，2-氨基-4-氯苯基硫酸酯，4-氨基-2-氯苯基硫酸酯，2-乙酰氨基-4-氯苯基硫酸酯和4-乙酰氨基-2-氯苯基硫酸酯。

Metabolites identified following oral administration of 150 mg/kg in rats: 2-amino-4-chlorophenyl-beta-d-glucuronide, 4-amino-2-chloro phenyl-beta-d-glucuronide, 4-acetylamino-2-chlorophenyl-beta-d-glucuronide, 2-acetylamino-4-chlorophenyl-beta-d-glucuronide, 2-amino-4-chlorophenylsulfate, 4-amino-2-chlorophenylsulfate, 2-acetylamino-4-chlorophenylsulfate, and 4-acetylamino-2-chlorophenylsulfate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

高效液相色谱被用来量化在隔离的大鼠肝细胞培养中自由氯酚及其代谢物的代谢。... 10% 被代谢成3-氯苯胺，然后被分解成3-氯乙酰苯胺。...

High performance liquid chromatography was used to quantify the metabolism of free chlorpham and its metabolites in isolated rat hepatocyte incubations. ... 10 percent was metabolized to 3-chloroaniline which was broken down to 3-chloroacetanilide. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

蓝色嘴唇、指甲和皮肤。眩晕。头痛。呼吸困难。恶心。呕吐。抽搐。虚弱。混乱。昏迷。

Blue lips, fingernails and skin. Dizziness. Headache. Shortness of breath. Nausea. Vomiting. Convulsions. Weakness. Confusion. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！红色。灼热感。更多信息请见吸入部分。

MAY BE ABSORBED! Redness. Burning sensation. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。详见吸入部分。

Abdominal pain. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

间氯苯胺可以通过皮肤轻易吸收，也可以通过胃肠道和肺部吸收。

m-Chloroaniline is readily absorbed through the skin and also via the gastrointestinal tract and lung. .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  UN 2019 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BX0350000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项：存放在阴凉、通风良好的库房中，并远离火源和热源。确保容器密封完好。需与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，严禁混合储存。配备相应种类和数量的消防设备。储存区应备有泄漏应急处理设备以及合适的吸收材料。

SDS

国标编号:	61766
ＣＡＳ:	108-42-9
中文名称:	3-氯苯胺
英文名称:	m-Chloroaniline
别 名:	间氯苯胺；间氨基氯苯
分子式:	C 6 H 6 ClN；ClC 6 H 4 NH 2
分子量:	127.57
熔 点:	-10℃
密 度:	相对密度(水=1)1.21
蒸汽压:	123℃
溶解性:	不溶于水，溶于多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体到淡琥珀色液体
危险标记:	14(毒害品)
用 途:	用作偶氮染料及颜料的中间体、药物、杀虫剂、农药化学品

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：能经无损的皮肤吸收。能形成高铁血红蛋白血症，引起肾脏、肝脏损伤。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。 急性毒性：LD50256mg/kg(大鼠经口)；250mg/kg(大鼠经皮)；LC50550mg/m3，4小时(小鼠吸入)

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:

气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》，杭士平主编

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5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	0.05mg/m 3 [皮]
前苏联(1975)	居民区大气中有害物最大允许浓度	0.01mg/m 3 (昼夜均值)
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.2mg/L
前苏联(1975)	污水排放标准	0.75mg/L

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6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，建围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

制备方法与用途

概述

间氯苯胺是一种化学药剂，通常呈现为无色到淡琥珀色的液体，并且具有毒性。它可通过还原间硝基氯苯制得。主要用途包括用作偶氮染料及颜料的中间体、药物、杀虫剂和农药化学品。

应用

间氯苯胺是合成除草剂氯苯胺灵与医药利尿降压药双氢氯噻嗪的关键中间体，也可用于生产偶氮染料。其盐酸盐作为冰染料色基，用于棉、麻、粘胶织物的染色和印花显影，还可制备抗精神病药物如盐酸氯丙嗪及奋乃静等。

作用

氯苯胺灵能够抑制β淀粉酶活性，进而抑制植物RNA与蛋白质合成，干扰氧化磷酸化和光合作用，破坏细胞分裂。它既是植物生长调节剂，又是一种高度选择性苗前或苗后早期除草剂。作为植物生长调节剂，主要用于马铃薯、洋葱、烟草等作物；作为内吸性除草剂，则主要通过植物根和胚芽鞘吸收，在体内双向传导，有效防除多种一年生禾本科杂草及部分阔叶草。特别提醒：氯苯胺灵不可用于种薯。

化学性质

纯品为无色液体，低温下呈深色。熔点范围在-11℃至-9℃之间，沸点约为230～231℃（95～96℃/1.47 kPa），折射率nD20为1.5940，相对密度为1.206，闪点为123℃。间氯苯胺不溶于水，但能溶解于乙醇、乙醚和酸溶液中。

用途

间氯苯胺主要用于棉、麻、粘胶织物的染色和印花显影，以及医药上制备抗精神病药物盐酸氯丙嗪及奋乃静等。此外，它还可用于有机合成，作为染料、农药、医药的中间体，其盐酸盐为冰染料色基，主要用于棉、麻、粘胶织物的染色和印花显影；在医药上可制备氯丙嗪、磷酸氯喹等，并可用于制造杀虫剂。

生产方法

间氯苯胺可通过还原间硝基氯苯制得。还原反应通常使用铁粉或硫化钠与盐酸为还原剂，具体操作中先将硫化钠溶解于水中并加热至沸腾，然后逐渐加入间硝基氯苯，在反应釜中回流5小时后，通过蒸馏分取油状液即获得成品。工业品为微黄色至浅棕色的油状液体，含量≥99%。

类别 毒性分级

高毒

急性毒性

• 大鼠口服LD50: 256毫克/公斤
• 小鼠口服LD50: 334毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火可燃；燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾。

储运特性

库房应通风、低温干燥。与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放。

灭火剂

• 二氧化碳
• 泡沫
• 干粉
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 联苯-2,3’-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Catalytic transformation of benzoic anhydrides into fluorenones and biphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00835a010
• 作为产物：
  描述：

  在 acetone O-(4-chlorophenylsulfonyl)oxime 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有低阶和高阶有机铜酸盐的高产亲电胺化：丙酮 O-(4-氯苯磺酰基)肟在室温下构建 CN 键中的应用

  摘要：

  摘要 使用丙酮O-(4-氯苯基磺酰基)肟( 1 )与低阶和高阶有机铜酸盐进行亲电胺化反应。在有机铜酸盐的存在下，在室温下顺利进行，分别在 10 和 60 分钟内以良好的收率提供相应的伯胺。溴镁有机氰铜酸盐和二溴镁二有机氰铜酸盐的亲电胺化的伯胺产率分别为 52-72% 和 58-83%。我们观察到在通过亲电胺化合成官能化芳胺时，高级有机铜酸盐比低级有机铜酸盐更成功。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1924787
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-3-吲哚乙酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 3-氯苯胺 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 4-hydroxy-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子触发的Domino Aza-Piancatelli重排/ Friedel-Crafts吲哚系呋喃基醇的烷基化反应，从而获得环辛基[ b ]吲哚生物碱核心

  摘要：

  开发了一种通过aza-Piancatelli重排/ Friedel-Crafts烷基化级联反应桥接多环[ b ]吲哚酮的多米诺方法。这种转化是通过在路易斯酸存在下使吲哚链连接的2-呋喃基甲醇与取代的苯胺反应以引发aza-Piancatelli重排，然后进行原位分子内Friedel-Crafts烷基化反应以在一个罐中获得桥联的四环骨架而实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03155

文献信息

• Racemization free longer N-terminal peptide hydroxamate synthesis on solid support using ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate
  作者：Srinivasa Rao Manne、Kishore Thalluri、Rajat Subhra Giri、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.084

  日期：2015.10

  protocol for the synthesis of peptide hydroxamic acids directly from carboxylic/amino acids by ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate in the presence of DIPEA/DMAP at room temperature is described. The compatibility of this method with Fmoc based solid phase peptide synthesis (SPPS) is also demonstrated by synthesizing three relatively large N-terminal peptide hydroxamic acids on resin. Also

  在室温下，在DIPEA / DMAP存在下，由2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯直接从羧酸/氨基酸直接合成肽异羟肟酸的简便，高效，无消旋，环境友好的方案是描述。该方法与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的兼容性还通过在树脂上合成三种相对较大的N端肽异羟肟酸来证明。同样，一些生物学上重要的异羟肟酸酯是使用该方案合成的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel L-Homoserine Lactone Analogs as Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Haoyue Liu、Qianhong Gong、Chunying Luo、Yongxi Liang、Xiaoyan Kong、Chunli Wu、Pengxia Feng、Qing Wang、Hui Zhang、M.A. Wireko

  DOI：10.1248/cpb.c19-00359

  日期：2019.10.1

  series of novel L-homoserine lactone analogs and evaluated their in vitro quorum sensing (QS) inhibitory activity against two biomonitor strains, Chromobacterium violaceum CV026 and Pseudomonas aeruginosa PAO1. Studies of the structure-activity relationships of the set of L-homoserine lactone analogs indicated that phenylurea-containing N-dithiocarbamated homoserine lactones are more potent than (Z)-

  在这项研究中，我们合成了四个系列的新型L-高丝氨酸内酯类似物，并评估了它们对两种生物监控株紫罗兰色杆菌CV026和铜绿假单胞菌PAO1的体外群体感应（QS）抑制活性。对一组L-高丝氨酸内酯类似物的构效关系的研究表明，含苯脲的N-二硫代氨基甲酰高丝氨酸内酯比（Z）-4-溴-5-（溴亚甲基）-2（5H）-呋喃酮更有效（C30），生物膜形成的阳性对照。特别是，与C30相比，QS抑制剂11f显着降低了毒力因子（花青素，弹性蛋白酶和鼠李糖脂）的产生，成群运动，生物膜的形成以及受PAO1 QS系统调节的QS相关基因的mRNA水平。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of<i>N</i>-(Substituted)-1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazoline-3(4<i>H</i>)-carboxamides
  作者：Hemavathi N. Deepakumari、Bidarur K. Jayanna、Maralekere K. Prashanth、Hosakere D. Revanasiddappa、Bantal Veeresh

  DOI：10.1002/ardp.201600024

  日期：2016.7

  A series of new N‐(substituted)‐1‐methyl‐2,4‐dioxo‐1,2‐dihydroquinazoline‐3(4H)‐carboxamides were designed, synthesized, and evaluated for their anticonvulsant activity. Most of the synthesized compounds exhibited potent anticonvulsant activities in the maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazol (PTZ) test. The most promising compound 4c showed significant anticonvulsant activity with a protective

  设计、合成了一系列新的 N-(取代)-1-甲基-2,4-二氧-1,2-二氢喹唑啉-3(4H)-甲酰胺，并评估了它们的抗惊厥活性。大多数合成的化合物在最大电休克 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 测试中表现出有效的抗惊厥活性。最有希望的化合物 4c 显示出显着的抗惊厥活性，保护指数值为 3.58。与标准药物丙戊酸盐和甲喹酮相比，还发现化合物 4a-c 在 MES 和 PTZ 筛选中具有令人鼓舞的抗惊厥活性。发现相同的化合物表现出先进的抗惊厥活性以及比参考药物更低的神经毒性。
• Synthesis, anti-HIV-1 and antiproliferative evaluation of novel 4-nitroimidazole derivatives combined with 5-hydroxy-4-pyridinone moiety
  作者：Pouria Shirvani、Afshin Fassihi、Lotfollah Saghaie、Siska Van Belle、Zeger Debyser、Frauke Christ

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127344

  日期：2020.2

  derivatives combined with 5-hydroxy-4-pyridinone moiety were designed by molecular docking studies, prepared and characterized by spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were in vitro evaluated for their inhibitory effect against the HIV-1 replication in the MT-4 cells. Results showed that none of these synthesized compounds displayed any specific anti HIV-1 activity. Surprisingly, these

  摘要 为了合成更有效的抗 HIV-1 感染的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，通过分子对接研究设计了一系列与 5-羟基-4-吡啶酮部分结合的新型 4-硝基咪唑衍生物，用光谱技术制备和表征。所有合成的化合物都在体外评估了它们对 MT-4 细胞中 HIV-1 复制的抑制作用。结果表明，这些合成化合物均未显示出任何特定的抗 HIV-1 活性。令人惊讶的是，这些化合物对 MT-4 细胞显示出高细胞毒性，而选择性指数较低。

表征谱图