N-(3-氯苯基)乙胺 | 15258-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(3-氯苯基)乙胺
• 中文别名: (3-氯苯基)乙胺；N-乙基-3-氯苯胺
• 英文名称: N-ethyl-3-chloroaniline
• 英文别名: 3-chloro-N-ethylaniline
• CAS: 15258-44-3
• 化学式: C₈H₁₀ClN
• mdl: MFCD00028626
• 分子量: 155.627
• InChiKey: LUNFYXBUYWMPBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  | 存储温度 | 存储条件 | | --- | --- | | 2-8°C | 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-chloro-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of dithiolene dyes with strong near-IR absorption

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80932-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰苯胺 在 dimethylsulfide borane complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3-氯苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有微管蛋白抑制活性的新型双靶点雌激素受体 α 降解剂，用于治疗内分泌耐药性乳腺癌

  摘要：

  内分泌抵抗仍然是雌激素受体α阳性（ERα +）乳腺癌（BC）临床治疗中的一个重要问题。在这项研究中，我们开发了一系列基于具有硒氰基 (SeCN) 侧链的桥联双环支架的新型双功能 ERα 降解剂。这些化合物表现出有效的 ERα 降解和微管蛋白解聚活性。其中，化合物35s和35t在带有野生型或突变型 ERα 的多种 ERα + BC 细胞系中表现出最有前途的抗增殖和 ERα 降解活性。同时，化合物35s和35t通过抑制微管蛋白聚合来破坏微管网络，35t诱导细胞周期停滞在 G2/M 期就证明了这一点。在MCF-7和LCC2异种移植模型中，化合物35s和35t显着抑制肿瘤生长，且没有明显的毒性。最后，这项研究为开发用于 ERα + BC 疗法的新双靶点抗肿瘤候选药物，特别是针对耐药变体提供了指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00465

文献信息

• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• Alanine triazole iridium-catalyzed C–N bond formation through borrowing hydrogen strategy
  作者：Xiaoli Yu、Ranran Zhao、Huida Wan、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.093

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of secondary amines has been described through alanine triazole iridium-catalyzed C–N bond formation of an aromatic amine and an alkyl amine using the borrowing hydrogen strategy. In addition, it was observed that alanine triazole iridium is also an efficient catalyst to promote C–N bond formation of an aromatic amine and alcohols with good to excellent yields.

  已经描述了通过借用氢策略通过丙氨酸三唑铱催化的芳香胺和烷基胺的C-N键形成形成仲胺的有效方法。此外，已观察到丙氨酸三唑铱也是一种有效的催化剂，可促进芳香胺和醇的C–N键形成，收率良好至极佳。
• Iridium–CNP complex catalyzed cross-coupling of primary alcohols and secondary alcohols by a borrowing hydrogen strategy
  作者：Dawei Wang、Keyan Zhao、Xin Yu、Hongyan Miao、Yuqiang Ding

  DOI：10.1039/c4ra06474g

  日期：——

  A highly efficient C–C bond formation has been developed through the cross-coupling of primary and secondary alcohols. The corresponding functionalized ketones were obtained with an iridium–CNP complex as a catalyst through the borrowing hydrogen strategy. The present methodology provides an easy alternative method to aldol reaction derivatives. More importantly, the complexes were also effective catalysts for the alkylation of an aromatic amine with a tertiary alkyl amine.

  通过伯醇和仲醇的交叉耦合，开发了一种高效形成碳-碳键的方法。利用铱-CNP配合物作为催化剂，通过借氢策略，获得了相应的功能化酮类化合物。目前的方法为aldol反应衍生物提供了一种简便的替代方法。更重要的是，这些配合物在芳香胺与叔�胺的烷基化反应中也是有效的催化剂。
• [EN] MLKL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MLKL
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018157800A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Purine derivatives that inhibit cellular necroptosis and/or human MLKL, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating an MLKL-mediated disorder with an effective amount of the compound or composition. Said MLKL-mediated disorder is pathology associated necroptosis, including ischemia-reperfusion damage, neurodegeneration, and inflammatory diseases such as acute pancreatitis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and allergic colitis.

  嘌呤衍生物，用于抑制细胞坏死性凋亡和/或人类MLKL；包含该衍生物的药物组合物；以及使用有效量的该化合物或组合物治疗MLKL介导的疾病的方法。所述MLKL介导的疾病是与坏死性凋亡相关的病理学，包括缺血再灌注损伤、神经退行性疾病、以及诸如急性胰腺炎、多发性硬化症、炎症性肠病和过敏性结肠炎等炎症性疾病。
• A strategy of two-step tandem catalysis towards direct N-alkylation of nitroarenes with ethanol via facile fabricated novel Co-based catalysts derived from coordination polymers
  作者：Jing Wang、Tianqinji Qi、Zhibin Li、Wei She、Xuewei Li、Jingfang Li、Pengfei Yan、Weizuo Li、Guangming Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.002

  日期：2019.8

  the first carbon-nitrogen species supported Co/Co3O4 catalysts derived from the CPs, which could effectively catalyzed the N-alkylation of nitroarenes with ethanol to produce the secondary amines and/or tertiary amines. This low-cost, recyclable and easy scale-up N-doped carbon supported catalyst may be of potential application in various heterogeneous catalytic reactions.

  三种新型掺杂的N -碳负载CO / CO2 3 ö 4催化剂，即，[电子邮件保护] HMTA，[电子邮件保护] LARG和Co的Co 3 ö 4 @ CN-联吡啶，以片状，支持WORM，蜂巢状形态分别通过定义明确的配位聚合物（CP）的热解制备。将所制备的催化剂用于硝基芳烃与乙醇的N-烷基化反应后，可实现直接的两步串联反应，其中[受电子邮件保护的] hmta可实现100％的N-乙基苯胺/ N转化率/选择性，来自硝基芳烃与乙醇的直接N-烷基化反应的N-二乙基苯胺。进行动力学研究以证实苯胺与乙醇的N-烷基化是两步串联反应中的速率决定步骤。SEM / EDX，XRD，Raman，TEM，XPS和CO 2 -TPD表征结果表明，可以通过改变Co的结构来调节金属Co的尺寸和分散度，结构缺陷的数量以及对三种催化剂的表面路易斯碱度。不同有机连接基设计的基于CP的CP，这也可能有助于从分子水平理解工业催化剂的制备。优化的[受电子邮件保护]