苯胺,3-氯-N-2-丙烯基- | 15258-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 苯胺,3-氯-N-2-丙烯基-
• 英文名称: N-allyl-3-chloroaniline
• 英文别名: 3-chloro-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 15258-48-7
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: JLRCYHQUVOVALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺,3-氯-N-2-丙烯基- 在 [{Ru(η³:η³-[-CH2C(CH3)=CHCH2]2)(μ-Cl)Cl}2] 水 作用下， 反应 0.25h， 以99%的产率得到3-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ru(iv)-catalyzed isomerization of allylamines in water: A highly efficient procedure for the deprotection of N-allylic amines

  摘要：

  开发了一种普遍且高效的方法，用于在水相中去保护N-烯丙基底物，该方法使用催化量的双(烯丙基)钌(IV)复合物[Ru(η3:η2:η3-C12H18)Cl2] (1)和[{Ru(η3:η3-C10H16)(μ-Cl)Cl}2] (2)。

  DOI：

  10.1039/b506788j
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 、 氯丙烯镁 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 苯胺,3-氯-N-2-丙烯基-
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氯化镁与硝基芳烃的意外反应性。N-烯丙基-N-芳基羟胺和N-烯丙氨酸的一般合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86724-6

文献信息

• New Ligands for Copper-Catalyzed CN Coupling Reactions at Gentle Temperature
  作者：Jinyue Su、Yatao Qiu、Sheng Jiang、Dayong Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201400147

  日期：2014.8

  Pyridin‐2‐ol‐N‐oxide was designed as an efficient ligand for the coupling reaction of aryl iodides, aryl bromides and aryl chlorides, respectively, with primary amines, cyclic secondary amines or N‐containing heterocycles at room or moderate temperature. The catalytic system showed great functional groups tolerance and excellent selective reactivity.

  吡啶-2-醇-N-氧化物被设计为在室温或中温下分别使芳基碘化物，芳基溴化物和芳基氯化物与伯胺，环状仲胺或含N杂环偶联反应的有效配体。催化体系显示出强大的官能团耐受性和出色的选择性反应性。
• Palladium-Mediated Direct Synthesis of N-Substituted 4-Methyl- and 4-Ethylisoquinolone Derivatives
  作者：Krishna Majumdar、Santanu Chakravorty、Krishanu Ray

  DOI：10.1055/s-2008-1067244

  日期：2008.9

  N-Substituted 4-methyl- and 4-ethylisoquinolone derivatives are prepared from different N-allylbenzamide derivatives in a single step through a ligand-free palladium-mediated intramolecular Heck cyclization.

  N-取代的 4-甲基和 4-乙基异喹诺酮衍生物由不同的 N-烯丙基苯甲酰胺衍生物通过无配体钯介导的分子内 Heck 环化一步制备而成。
• Platinum(II)-Crosslinked Single-Chain Nanoparticles: An Approach towards Recyclable Homogeneous Catalysts
  作者：Nicolai D. Knöfel、Hannah Rothfuss、Johannes Willenbacher、Christopher Barner-Kowollik、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/anie.201700718

  日期：2017.4.24

  successful formation of well‐defined PtII‐SCNPs was evidenced by size exclusion chromatography, dynamic light scattering, nuclear magnetic resonance (1H, 31P1H}, 195Pt), and diffusion‐ordered spectroscopy. Finally, the activity of the PtII‐SCNPs as homogeneous, yet recyclable catalyst was successfully demonstrated using the example of the amination of allyl alcohol.

  我们介绍了铂（II）交联的单链纳米颗粒（Pt II -SCNPs）的合成和深入表征，以证明其作为可回收均相催化剂的应用。具体而言，苯乙烯和4-（二苯基膦基）苯乙烯的线性前体共聚物是通过硝基氧介导的聚合反应合成的。沿骨架的三芳基膦配体部分允许通过在稀溶液中添加[Pt（1,5-环辛二烯）Cl 2 ]进行单链的分子内交联。明确定义的PT的成功形成II -SCNPs通过尺寸排阻色谱法，动态光散射，核磁共振（证明1 H，31 p 1个H}，195 Pt）和扩散有序光谱学。最后，以烯丙醇胺化为例成功地证明了Pt II- SCNPs是均相且可回收的催化剂的活性。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Reactions of Intramolecular and Intermolecular Thiotrifluoromethylation of Alkenes: Access to CF₃–Containing 2-Iminothiazolidines and Isothioureas
  作者：Sainan Liu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02854

  日期：2022.10.7

  at 75 °C. An intermolecular multicomponent reaction of thioureas, activated and unactivated alkenes, and Togni reagent II has also been developed under DMAP in acetonitrile at room temperature. These two alkene difunctionalization reactions provide CF3-containing 2-iminothiazolindines and isothioureas in moderate to excellent yields with broad substrate scope and good functional group tolerance, respectively

  在 Cs 2 CO 3下，在 DCE 中，75 °C下开发了带有烯丙基取代的仲胺、异硫氰酸酯和 Togni 试剂II的铜催化多组分反应。硫脲、活化和未活化烯烃和 Togni 试剂II的分子间多组分反应也已在 DMAP 下在乙腈中于室温下进行。这两个烯烃双官能化反应分别以中等至优异的产率提供了含CF 3的2-亚氨基噻唑啉和异硫脲，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Photo‐triggered Intramolecular Radical Tandem Regioselective Alkylation/Cyclization of 1, <scp>6‐Dienes</scp> with <scp>Redox‐Active</scp> Esters Enabled by an <scp>EDA</scp> Complex
  作者：Bin Sun、Lan Ling、Xiaohui Zhuang、Lulu Yang、Jieli Yin、Can Jin

  DOI：10.1002/cjoc.202200516

  日期：2023.1

  radical tandem alkylation/cyclization between 1,6-dienes and redox-active esters has been developed, affording a series of N-aryl pyrrolidine-2-ones in moderate to good yields. The transformation is driven by the formation of an electron-donor-acceptor (EDA) complex and a subsequent single electron transfer (SET) process. This photocatalyst-free protocol features excellent regioselectivity, mild conditions

  已经开发了 1,​​6-二烯和氧化还原活性酯之间的光催化剂和金属自由基串联烷基化/环化，以中等到良好的收率提供了一系列N-芳基吡咯烷-2-酮。这种转变是由电子供体受体 (EDA) 复合物的形成和随后的单电子转移 (SET) 过程驱动的。这种无光催化剂的方案具有出色的区域选择性、温和的条件和广泛的底物范围，可轻松获得 3-alkyl-3,4-dimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one。