Benzoic acid (1S,6S,7S,9R)-6,10,10-trimethyl-2-methylene-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-3-en-7-yl ester | 194607-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (1S,6S,7S,9R)-6,10,10-trimethyl-2-methylene-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-3-en-7-yl ester
• 英文别名: [(1S,6S,7S,9R)-6,10,10-trimethyl-2-methylidene-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-3-en-7-yl] benzoate
• CAS: 194607-58-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: XLQLPRDVQIEQQB-KSCDAYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,6S,7S,9R)-6,10,10-trimethyl-2-methylene-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-3-en-7-yl ester 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2,3-Dehydro-4β,12-epoxy-9β-benzoyloxy-β-dihydroagarofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2α,3α-Epoxy-9β-benzoyloxy-β-agarofuran and 2,3-Dehydro-4β,12-epoxy-9β-benzoyloxy-β-dihydroagarofuran

  摘要：

  首次立体选择性合成了 2α,3α-环氧-9β-苯甲酰氧基-β-香茅呋喃 (3) 和 2,3-脱氢-4β,12-环氧-9β-苯甲酰氧基-β-二氢香茅呋喃 (4)。此外，还报道了 2,3-脱氢-4β,9β-二羟基-β-二氢香茅呋喃（13）的合成。通过还原 4 得到 13，确定了 4 的 4β,12-环氧构型。

  DOI：

  10.1135/cccc19971089
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,6S,7S,9R)-4-hydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-2-en-7-yl ester 在 CuSO4-silica 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到Benzoic acid (1S,6S,7S,9R)-6,10,10-trimethyl-2-methylene-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-3-en-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Allylic Oxidation of 2,3-Dehydro-9β-benzoyloxy-β-agarofuran

  摘要：

  2,3-Dehydro-9β-benzoyloxy-β-agarofuran (VI) 是 (+/-)-triptogelin G-2 (I) 的可能前体，通过十二步程序合成，还研究了其与各种氧化试剂的烯丙基氧化作用，并分离出三种不同寻常的氧化产物：酮醛 X、过氧化物 XI 和酮 XII。

  DOI：

  10.1135/cccc19950521