(3R,5S)-3-(t-butyldimethylsilyl)-5-fluoro-4-heptanone | 200118-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5S)-3-(t-butyldimethylsilyl)-5-fluoro-4-heptanone
• 英文别名: (3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-fluoroheptan-4-one
• CAS: 200118-10-1
• 化学式: C₁₃H₂₇FOSi
• 分子量: 246.441
• InChiKey: YMQFFCSHTUDZTF-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-(t-butyldimethylsilyl)-5-fluoro-4-heptanone 在 氟化铵 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(3S)-3-fluoro-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Enantioselective Synthesis ofα-Fluoroketones by Electrophilic Fluorination ofα-Silylketone Enolates withN-Fluorobenzosulfonimide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199723621
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-heptan-4-one 在 lithium diisopropyl amide 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(3R,5S)-3-(t-butyldimethylsilyl)-5-fluoro-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氟代苯磺酰亚胺对对映纯 α-甲硅烷基酮的非对映选择性亲电氟化：α-氟酮的区域选择性和对映选择性合成

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2307,2319,ftx,en;Z10001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要： - 氟代酮 6 由相应的简单环状和非环状酮前体以高产率和高对映体过量（ee = 87–96%）合成。该过程包括使用市售的 N-氟苯磺酰亚胺作为氟化剂对对映体纯-甲硅烷基酮 2 (de = 37–98%) 进行区域和非对映选择性亲电氟化，然后以几乎定量的产率对甲硅烷基导向基团进行无消旋化裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18449