(E)-6-methyl-1,3,5-heptatriene | 18304-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-6-methyl-1,3,5-heptatriene
• 英文别名: 6-methyl-1,3,5-heptatriene；6-methyl-hepta-1,3t,5-triene；1,3,5-Heptatriene, 6,6-dimethyl-, (E)-；(3E)-6-methylhepta-1,3,5-triene
• CAS: 18304-14-8
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: ACENFYRHGWWZOA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methyl-1,3,5-heptatriene 、 N,N-二苄基甲酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲基氯化镁 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以54%的产率得到1-(N,N-dibenzylamino)-2-ethenyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过配体交换的钛-烯烃络合物，从二烷基甲酰胺中单取代和二取代的N，N-二烷基环丙胺。

  摘要：

  在四异丙氧基钛或甲基三异丙氧基钛和各种环和无环烯烃与链二烯的存在下，用环己基溴化镁处理二苄基甲酰胺，得到新的单取代和双取代的以及双环的二烷基环丙胺（表1-3），收率范围为18至22。 90％（大多数情况下约为55％）。3-苄基-6-（N，N-二苄氨基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（10 a）和正交双保护的3-叔丁氧基羰基-6-（N，N-二苄基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（10 d）以及类似的6-（N，N-二苄氨基）双环[3.1.0]己烷（12）以纯正的非对映异构体形式获得（87、90和90％）。 N-苄基吡咯啉（15a），N-Boc-吡咯啉（15d； Boc ＝叔丁氧羰基）和环戊烯（分别为88％）。1,3-丁二烯（52）和取代的1，3-丁二烯也被氨基环丙烷化得很好，以良好的收率（51-64％）得到2-乙烯基环丙胺。除烯基和芳基取代的化合物外，N，N-二苄基环丙胺可通过催化氢化反应脱苄基成伯环丙胺，如10

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3789::aid-chem3789>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 (E)-6-methyl-1,3,5-heptatriene
  参考文献：
  名称：

  Initial Interaction of Triphenylphosphonium-2-propenylide with Prenal Prior to Wittig Olefination

  摘要：

  The interaction of triphenylphosphonium-2-propenylide (2) with prenal (6) is shown to proceed via initial C-gamma-C-1 addition, followed by dissociation of the coupling product and C-alpha-C-1 recombination to produce the corresponding betaine, which eliminates triphenyphosphine oxide to yield (E)- and (Z)-6-methyl-1,3,5-triene (7a,b) as the Wittig olefination products.

  DOI：

  10.1080/00397919908085931

文献信息

• van Dongen,J.P.C.M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 1077 - 1081
  作者：van Dongen,J.P.C.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected titanium shifts during cyclopropanation of N,N-dibenzylformamide with ligand-exchanged titanium-alkadiene complexes
  作者：Craig M. Williams、Vladimir Chaplinski、Peter R. Schreiner、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01665-7

  日期：1998.10

  A number of readily available dienes and a triene were applied to exchange the alkene ligand on the in situ generated titanium-alkene complexes which react with N,N-dialkylcarboxamides to give N,N-dialkylcyclopropylamines. The ligand-exchanged intermediates were found to give the most highly substituted alkenylcyclopropylamines (abnormal products) in good yields (47-64%), rather than the least substituted alkenylcyclopropylamine (expected products). This has been attributed to an unforeseen and unprecedented titanium migration along the ligand. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.