(2-picolyl)borabicyclononane dimer | 1393596-94-5

• 英文名称: (2-picolyl)borabicyclononane dimer
• 英文别名: BBN-picoline-dimer
• CAS: 1393596-94-5
• 化学式: C₂₈H₄₀B₂N₂
• 分子量: 426.261
• InChiKey: WYFZBLXRAQXYPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  7.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-picolyl)borabicyclononane dimer 、 4-氯苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到4-(4-Chlorophenyl)spiro[3-oxa-1-azonia-2-boranuidabicyclo[4.4.0]deca-1(10),6,8-triene-2,9'-9-boranuidabicyclo[3.3.1]nonane]
  参考文献：
  名称：

  在2-腈，醛，酮和酰胺中1,2-（吡啶甲基）有机硼烷的1,2-亲核加成†

  摘要：

  作为2-（吡啶甲基）锂和R 2 BOMe（R ＝乙基，9-BBN，苯基，9-硼芴基）之间反应的产物，合成了一系列2-（吡啶甲基）硼烷分子。2-（吡啶甲基）硼烷是二聚体；当在TMEDA和THF存在下进行合成时，可以分离出与LiOMe配位的单体。2-（吡啶甲基）硼烷与腈，酮，醛和酰胺发生反应，且B-C（吡啶甲基）键明显地与不饱和键成1，2-加成。理论模型表明，在2-（吡啶甲基）硼烷上存在供体轨道，在苄基碳上具有显着的电子密度，我们认为这与不饱和有机官能团的亲电子中心的亲核进攻有关。

  DOI：

  10.1039/c2ob25518a
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 n-butyllithium 、 BF₃*O(CH₂CH₃)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以39%的产率得到(2-picolyl)borabicyclononane dimer
  参考文献：
  名称：

  在2-腈，醛，酮和酰胺中1,2-（吡啶甲基）有机硼烷的1,2-亲核加成†

  摘要：

  作为2-（吡啶甲基）锂和R 2 BOMe（R ＝乙基，9-BBN，苯基，9-硼芴基）之间反应的产物，合成了一系列2-（吡啶甲基）硼烷分子。2-（吡啶甲基）硼烷是二聚体；当在TMEDA和THF存在下进行合成时，可以分离出与LiOMe配位的单体。2-（吡啶甲基）硼烷与腈，酮，醛和酰胺发生反应，且B-C（吡啶甲基）键明显地与不饱和键成1，2-加成。理论模型表明，在2-（吡啶甲基）硼烷上存在供体轨道，在苄基碳上具有显着的电子密度，我们认为这与不饱和有机官能团的亲电子中心的亲核进攻有关。

  DOI：

  10.1039/c2ob25518a