prop-2-ynyl 2-((5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-5-yl)acrylate | 1455229-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: prop-2-ynyl 2-((5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-5-yl)acrylate
• CAS: 1455229-12-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: KOVZYWVVCCAPQW-GLQYFDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 2-((5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-5-yl)acrylate 在 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1-(β-D-xylose-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-2-((5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-carbonyl-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydro-5-yl)acrylic acid ester
  参考文献：
  名称：

  一枝蒿酮酸含杂环和糖的酯类衍生物及制备方 法和用途

  摘要：

  本发明涉及一枝蒿酮酸含杂环及糖的酯类衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物中三氮唑杂环及糖的酯类衍生物的合成是首先由一枝蒿酮酸和3-溴丙炔反应得到含有端基炔的一枝蒿酮酸衍生物，然后在硫酸铜和维生素C钠的催化下得到的，进一步在甲醇/甲醇钠中脱去乙酰基得到目标化合物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的衍生物中具有抗流感病毒的活性，该类化合物可作为抗流感病毒药物用于治疗流感。

  公开号：

  CN103275156B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 一枝蒿酮酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到prop-2-ynyl 2-((5R,8S,8aS)-3,8-dimethyl-2-oxo-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三唑的鼠李酮酸衍生物：点击化学合成和抗流感病毒活性

  摘要：

  两个系列的鼠李酮酸衍生物，（1-取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基2-（（（5 R，8 S，8a S）-3,8-二甲基-2-氧代-1,2,4,5,6,7,8,8,8-a-八氢azulen-5-基）丙烯酸酯和N-（1-取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基2 -（（5 R，8 S，8a S）-3,8-二甲基-2-氧代-1,2,4,5,6,7,8,8,8a-八氢azulen-5-基）丙烯酰胺很容易有效通过点击化学合成。对这些化合物进行了体外测试对各种甲型流感病毒（H1N1，耐奥司他韦的H1N1，H3N2）和乙型流感病毒具有多种活性。结果表明，九种化合物对甲型流感病毒H1N1株具有活性，其中最好的一种14a与参考药物Oseltamivir和Ribavirin一样有效。其中一些还对耐Oseltamivir的H1N1菌株具有活性。关于乙型流感病毒，二十多种化合物中有二十一种具

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.029