(1R,4aS,7S,7aS)-methyl 7-(hydroxymethyl)-1-isopropoxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | 1616762-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,7S,7aS)-methyl 7-(hydroxymethyl)-1-isopropoxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,7S,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-propan-2-yloxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 1616762-81-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: CSCSWXWBJQNDHO-BGOOENEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,7S,7aS)-methyl 7-(hydroxymethyl)-1-isopropoxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl (1S,4aS,7S,7aS)-1-isopropoxy-7-(((2-((1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl) amino)ethyl)amino)methyl)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4- carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of tacrine with genipin derivative not only enhances effects on AChE but also leads to autophagy against Alzheimer’s disease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113067
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,7aS)-methyl 7-(hydroxymethyl)-1-isopropoxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80.3%的产率得到(1R,4aS,7S,7aS)-methyl 7-(hydroxymethyl)-1-isopropoxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of tacrine with genipin derivative not only enhances effects on AChE but also leads to autophagy against Alzheimer’s disease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113067

文献信息

• Stereoselective Reduction of 1-<i>O</i>-Isopropyloxygenipin Enhances Its Neuroprotective Activity in Neuronal Cells from Apoptosis Induced by Sodium Nitroprusside
  作者：Rikang Wang、Jian Yang、Sufen Liao、Gaokeng Xiao、Jun Luo、Lang Zhang、Peter J. Little、Heru Chen、Wenhua Zheng

  DOI：10.1002/cmdc.201400051

  日期：2014.7

  rat adrenal pheochromocytoma (PC12) and retinal neuronal (RGC‐5) cells from injury induced by sodium nitroprusside (SNP). The neuroprotective effects of CHR20 and CHR21 were greater than both isomers of IPRG001, the parent compounds. These results indicate that reduction of 1‐O‐isopropyloxygenipin enhances its neuroprotective activity without affecting its stability.

  Genipin是一种具有神经保护和神经生成活性的中草药。由于其不稳定的性质，人们一直在努力开发具有改善的生物活性的更稳定的genipin衍生物。在文献中报道的新化合物中，（1 R）-异丙氧基氧庚啶（IPRG001）与母体Genipin相比，是一种更稳定但活性较低的化合物。在此，合成了通过C 6 = C 7双键的立体选择性还原而生成的两个新的IPRG001衍生物。（4a S，7 S，7a S）-甲基-7-（羟甲基）-1-异丙氧基-1,4a，5,6,7,7a-六氢环戊五烯的1 R和1 S异构体[ c在高葡萄糖细胞培养基和小鼠血清中，在37°C时，]吡喃-4-羧酸盐（CHR20和CHR21）表现出非常稳定的效果。使用MTT分析和Hoechst染色进行的评估表明，CHR20和CHR21能够促进硝普钠（SNP）诱导的大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤（PC12）和视网膜神经元（RGC-5）细胞的存活。CHR20和