1-Phenyl-4,6-dihydro-1H-cyclopentatriazole-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 181575-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-4,6-dihydro-1H-cyclopentatriazole-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 3-phenyl-4,6-dihydrocyclopenta[d]triazole-5,5-dicarboxylate
• CAS: 181575-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄
• 分子量: 329.356
• InChiKey: XXYKKUGNKMZEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4,6-dihydro-1H-cyclopentatriazole-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 lead(IV) acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 3'-Phenylspiro[15,19-diazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-17,5'-4,6-dihydrocyclopenta[d]triazole]-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  螺环戊烯三唑并偶氮亲油的狄尔斯-阿德耳加合物。1 H和13 C NMR光谱的分配†

  摘要：

  通过铅氧化原位提供的1-苯基-环戊烯[1,2- d ] -1,2,3-rriazolo-5-spiro-4'-[perhydropyrazolino-3'，5'-dione]（5）四乙酸盐，即相应的环戊烯三唑-螺并吡唑并二酮6，被二烯截留，得到高产率的杂Diels-Alder加合物10-12。基于AM1MO计算检查了Diels-Alder反应。1 H-和13 C-nmr化学位移的总分配以及这些加合物的相对构型是借助2D（1 H- 1 H COSY，1 H - 1 H NOESY，1H- 13 C XHCORR，1 H- 13 C COLOC和NOE差异光谱。还通过分子建模检查了化合物11a和11b的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330329
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(溴甲基)-1-苯基三唑 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以30%的产率得到1-Phenyl-4,6-dihydro-1H-cyclopentatriazole-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺环戊烯三唑并偶氮亲油的狄尔斯-阿德耳加合物。1 H和13 C NMR光谱的分配†

  摘要：

  通过铅氧化原位提供的1-苯基-环戊烯[1,2- d ] -1,2,3-rriazolo-5-spiro-4'-[perhydropyrazolino-3'，5'-dione]（5）四乙酸盐，即相应的环戊烯三唑-螺并吡唑并二酮6，被二烯截留，得到高产率的杂Diels-Alder加合物10-12。基于AM1MO计算检查了Diels-Alder反应。1 H-和13 C-nmr化学位移的总分配以及这些加合物的相对构型是借助2D（1 H- 1 H COSY，1 H - 1 H NOESY，1H- 13 C XHCORR，1 H- 13 C COLOC和NOE差异光谱。还通过分子建模检查了化合物11a和11b的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330329

文献信息

• Synthesis of Fused Cyclopenteno- and Cyclohepteno-Heterocycles
  作者：G. E. Mertzanos、J. Stephanidou-Stephanatou、C. A. Tsoleridis

  DOI：10.1080/00397919708006051

  日期：1997.2

  Cyclopenteno-triazoles, pyrazoles and isoxazoles 3a-i were synthesized from the reaction of various bishalomethyl substrates 1a-e with compounds containing active methylene groups 2a-c. In addition, seven membered ketodiesters 11 were synthesized from the reaction of 1 with dimethyl 3-oxoglutarate. Finally, from the ketodiester 11a the triazoleannelated bicyclo-undecadiones 12 were formed under phase transfer catalysis.