ethyl 3-[4-(5-bromopyridin-2-yl)-2-[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)methyl]-1,3-thiazol-5-yl]propanoate | 1427728-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-[4-(5-bromopyridin-2-yl)-2-[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)methyl]-1,3-thiazol-5-yl]propanoate
• CAS: 1427728-96-8
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₃O₃S₂
• 分子量: 454.368
• InChiKey: MCDNDQDWAAEYDS-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(5-bromopyridin-2-yl)-2-[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)methyl]-1,3-thiazol-5-yl]propanoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以52%的产率得到3-[4-(5-bromopyridin-2-yl)-2-[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)methyl]-1,3-thiazol-5-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A series of thiazole derivatives bearing thiazolidin-4-one as non-competitive ADAMTS-5 (aggrecanase-2) inhibitors

  摘要：

  A series of thiazole bearing thiazolidin-4-one was discovered via high-throughput screening as non-competitive inhibitors of ADAMTS-5. Compound 31 appeared to give the best ADAMTS-5 inhibition and good selectivity over other metalloproteases. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.121
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopicolinic acid 在 溴 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-[4-(5-bromopyridin-2-yl)-2-[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)methyl]-1,3-thiazol-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A series of thiazole derivatives bearing thiazolidin-4-one as non-competitive ADAMTS-5 (aggrecanase-2) inhibitors

  摘要：

  A series of thiazole bearing thiazolidin-4-one was discovered via high-throughput screening as non-competitive inhibitors of ADAMTS-5. Compound 31 appeared to give the best ADAMTS-5 inhibition and good selectivity over other metalloproteases. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.121