Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 4,7-di-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-9-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate | 361192-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 4,7-di-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-9-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-5-(diacetylamino)-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 361192-78-1
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₁₂Si
• 分子量: 639.772
• InChiKey: HHURWVQKRWUJQP-XHKXPCOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl [methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α,β-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate 、 Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 4,7-di-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-9-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,7-di-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-9-O-benzyl-3,5-dideoxy-8-O-[methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate]-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid... 、 Methyl 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,7-di-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-9-O-benzyl-3,5-dideoxy-8-O-[methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate]-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid...
  参考文献：
  名称：

  A Novel Direct Glycosylation Approach for the Synthesis of Dimers ofN-Acetylneuraminic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1278::aid-chem1278>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 4,7-di-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-9-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Direct Glycosylation Approach for the Synthesis of Dimers ofN-Acetylneuraminic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1278::aid-chem1278>3.0.co;2-l