Methyl [methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α,β-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate | 207910-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl [methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α,β-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl [methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α,β-D-galacto-non-2-ulopyrasid]onate；methyl (4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-2-methylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 207910-42-7
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₁₃S
• 分子量: 563.58
• InChiKey: ALAXRLMYHNNBLA-HHKOESTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl [methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α,β-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于制备N-乙酰神经氨酸糖苷的新型多功能糖基供体

  摘要：

  一个Ñ二乙酰基衍生物神经氨酸表现出优异的糖基供体的属性和为的糖苷的制备非常有用的基板Ñ -acetylneuraminic酸。供体将是制备来自B型III型链球菌的七糖的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00359-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 二甲基(6R)-5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-6-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-L-苏式-己-2-酮吡喃糖苷酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到Methyl [methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α,β-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  用于制备N-乙酰神经氨酸糖苷的新型多功能糖基供体

  摘要：

  一个Ñ二乙酰基衍生物神经氨酸表现出优异的糖基供体的属性和为的糖苷的制备非常有用的基板Ñ -acetylneuraminic酸。供体将是制备来自B型III型链球菌的七糖的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00359-1

文献信息

• A Highly Convergent Synthesis of a Complex Oligosaccharide Derived from Group B Type III <i>Streptococcus</i>
  作者：Alexei V. Demchenko、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jo001477w

  日期：2001.4.1

  An efficient synthesis of a heptasaccharide derived from group B type III Streptococcus carrying an artificial spacer (1) is described. Rapid assembly of a protected heptasaccharide (16a) is accomplished from readily available building blocks 2-5 without a single protecting group manipulation between glycosylation steps. The synthetic strategy may be applied to the assembly of other branched complex

  描述了一种有效的合成带有人工间隔子（1）的B型III型链球菌衍生的七糖的方法。受保护的七糖（16a）的快速组装是从容易获得的结构单元2-5完成的，而无需在糖基化步骤之间进行单个保护基操作。合成策略可以应用于其他分支复杂寡糖的组装。将脱保护的七糖1与聚[N-（丙烯酰氧基）琥珀酰亚胺]偶联，所得物质将用于ELISA分析的开发，以检测针对孕妇的GBS III型抗体。
• The Thioglycoside and Glycosyl Phosphite of 5-Azido Sialic Acid: Excellent Donors for theα-Glycosylation of Primary Hydroxy Groups
  作者：Chung-Shan Yu、Kenichi Niikura、Chun-Cheng Lin、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2900::aid-anie2900>3.0.co;2-4

  日期：2001.8.3

  5-Azido sialyl donors with O-acetyl protecting groups are useful α-selective glycosylation reagents, especially for primary hydroxyl groups as acceptors. This is shown with a variety of reactions using 1 as a sialyl donor. It was also possible to synthesize NeuAcα(2→9)NeuAc as a thioglycoside donor for use in subsequent glycosylations.
• A Novel Direct Glycosylation Approach for the Synthesis of Dimers ofN-Acetylneuraminic Acid
  作者：Alexei V. Demchenko、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1278::aid-chem1278>3.0.co;2-l

  日期：1999.4.1