ethyl (E)-4-(3-hydroxypyridin-2-yl)-4-oxobut-2-enoate | 1244009-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(3-hydroxypyridin-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1244009-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: XTSYWHBOSYLXMN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(3-hydroxypyridin-2-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称二聚体体系结构的竞争途径：（-）-Lycodine和（-）-Complanadines A和B的总合成，以及它们的神经突向外生长活性的评估

  摘要：

  有价值的合成路线到石松生物碱lycodine（1）和它的非对称的二聚物，complanadines A（4）和B（5），已被开发。可以通过远程功能控制的Diels-Alder反应和随后的分子内Mizoroki-Heck反应实现莱科定双环[3.3.1]壬烷核心结构的区域选择性构建。通过在66的C1位置进行CH芳基化反应，可以使lycodine单元，吡啶N-氧化物（66）和芳基溴化物（65）发生关键的偶联反应在合成后期提供了不对称的二聚体结构。该策略大大简化了二聚体体系结构和功能化的构建。Complanadines A（4）和B（5）中，通过调整单-联吡啶的氧化水平合成Ñ氧化物（67）。这种常见中间体（67）的多种用途表明在自然界中可能存在Complanadines的生物合成途径。lycodine（1）和complanadines A（4）和B（5）的对映体。）的量足以进行生物学评估。在PC-

  DOI：

  10.1002/chem.201604647
• 作为产物：
  描述：

  2-Dimethoxyphosphoryl-1-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypyridin-2-yl]ethanone 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ethyl (E)-4-(3-hydroxypyridin-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不对称二聚体体系结构的竞争途径：（-）-Lycodine和（-）-Complanadines A和B的总合成，以及它们的神经突向外生长活性的评估

  摘要：

  有价值的合成路线到石松生物碱lycodine（1）和它的非对称的二聚物，complanadines A（4）和B（5），已被开发。可以通过远程功能控制的Diels-Alder反应和随后的分子内Mizoroki-Heck反应实现莱科定双环[3.3.1]壬烷核心结构的区域选择性构建。通过在66的C1位置进行CH芳基化反应，可以使lycodine单元，吡啶N-氧化物（66）和芳基溴化物（65）发生关键的偶联反应在合成后期提供了不对称的二聚体结构。该策略大大简化了二聚体体系结构和功能化的构建。Complanadines A（4）和B（5）中，通过调整单-联吡啶的氧化水平合成Ñ氧化物（67）。这种常见中间体（67）的多种用途表明在自然界中可能存在Complanadines的生物合成途径。lycodine（1）和complanadines A（4）和B（5）的对映体。）的量足以进行生物学评估。在PC-

  DOI：

  10.1002/chem.201604647

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Lycodine
  作者：Chihiro Tsukano、Le Zhao、Yoshiji Takemoto、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/ejoc.201000667

  日期：2010.8

  Lycodine is a representative Lycopodium alkaloid, which features a bicyclo[3.3.1]nonane core and pyridine and piperidine rings. Stereoselective total synthesis of lycodine was achieved using Diels-Alder and intramolecular Mizoroki-Heck reactions.

  Lycodine 是一种代表性的石松生物碱，具有双环 [3.3.1] 壬烷核和吡啶环和哌啶环。使用 Diels-Alder 和分子内 Mizoroki-Heck 反应实现了lycodine 的立体选择性全合成。
• Competent Route to Unsymmetric Dimer Architectures: Total Syntheses of (−)-Lycodine and (−)-Complanadines A and B, and Evaluation of Their Neurite Outgrowth Activities
  作者：Le Zhao、Chihiro Tsukano、Eunsang Kwon、Hisashi Shirakawa、Shuji Kaneko、Yoshiji Takemoto、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/chem.201604647

  日期：2017.1.18

  alkaloid lycodine (1) and its unsymmetric dimers, complanadines A (4) and B (5), have been developed. Regioselective construction of the bicyclo[3.3.1]nonane core structure of lycodine was achieved by a remote functionality‐controlled Diels–Alder reaction and subsequent intramolecular Mizoroki–Heck reaction. A key coupling reaction of the lycodine units, pyridine N‐oxide (66) and aryl bromide (65)

  有价值的合成路线到石松生物碱lycodine（1）和它的非对称的二聚物，complanadines A（4）和B（5），已被开发。可以通过远程功能控制的Diels-Alder反应和随后的分子内Mizoroki-Heck反应实现莱科定双环[3.3.1]壬烷核心结构的区域选择性构建。通过在66的C1位置进行CH芳基化反应，可以使lycodine单元，吡啶N-氧化物（66）和芳基溴化物（65）发生关键的偶联反应在合成后期提供了不对称的二聚体结构。该策略大大简化了二聚体体系结构和功能化的构建。Complanadines A（4）和B（5）中，通过调整单-联吡啶的氧化水平合成Ñ氧化物（67）。这种常见中间体（67）的多种用途表明在自然界中可能存在Complanadines的生物合成途径。lycodine（1）和complanadines A（4）和B（5）的对映体。）的量足以进行生物学评估。在PC-