4-(2-(4-tert-butylphenylthio)-1-(pyridine-4-yl)ethyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide | 1240292-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-(4-tert-butylphenylthio)-1-(pyridine-4-yl)ethyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
• 英文别名: 4-[2-(4-tert-butylphenyl)sulfanyl-1-pyridin-4-ylethyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 1240292-49-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₂S₂
• 分子量: 444.622
• InChiKey: URQLNUSUINNDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-tert-butylphenylthio)-1-(pyridine-4-yl)ethyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到4-(2-(4-tert-butylphenylthio)-1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体结合位点的研究。亲脂性侧链杂化激动剂的设计与合成

  摘要：

  作为我们寻找新的组胺H3受体激动剂的一部分，我们设计并合成了杂化化合物，其中新型H3受体激动剂4-（2-（4'-叔丁基苯硫基）的亲脂性（4'-烷基苯硫基）乙基部分）乙基）-1 ħ -咪唑（1），被编入ñ α -甲基组胺，immepip，和immethridine衍生物。预期这些杂合化合物与H3受体中的组胺结合位点和假定的疏水区同时相互作用。其中，哌啶类和吡啶类衍生物表现出部分激动剂活性，而（S）-4-（1-（1 H-咪唑-4-基）-2-（4-（三氟甲基）苯硫基）乙基）哌啶（36）被确定为有效的H3激动剂。我们进行了计算对接研究，以检查激动剂的结合模式。结果表明，immepip与关键残基Asp114和Glu206的相互作用不同于组胺。36与这些残基的结合模式与immepip相似，并且36的亲脂性尾巴与受体的跨膜螺旋6中的疏水区具有额外的相互作用。这些结果表明36是研究受体激动剂相互作用和药物设计的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm100643t
• 作为产物：
  描述：

  、 4-叔丁基苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(2-(4-tert-butylphenylthio)-1-(pyridine-4-yl)ethyl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体结合位点的研究。亲脂性侧链杂化激动剂的设计与合成

  摘要：

  作为我们寻找新的组胺H3受体激动剂的一部分，我们设计并合成了杂化化合物，其中新型H3受体激动剂4-（2-（4'-叔丁基苯硫基）的亲脂性（4'-烷基苯硫基）乙基部分）乙基）-1 ħ -咪唑（1），被编入ñ α -甲基组胺，immepip，和immethridine衍生物。预期这些杂合化合物与H3受体中的组胺结合位点和假定的疏水区同时相互作用。其中，哌啶类和吡啶类衍生物表现出部分激动剂活性，而（S）-4-（1-（1 H-咪唑-4-基）-2-（4-（三氟甲基）苯硫基）乙基）哌啶（36）被确定为有效的H3激动剂。我们进行了计算对接研究，以检查激动剂的结合模式。结果表明，immepip与关键残基Asp114和Glu206的相互作用不同于组胺。36与这些残基的结合模式与immepip相似，并且36的亲脂性尾巴与受体的跨膜螺旋6中的疏水区具有额外的相互作用。这些结果表明36是研究受体激动剂相互作用和药物设计的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm100643t

文献信息

• Investigation of the Histamine H3 Receptor Binding Site. Design and Synthesis of Hybrid Agonists with a Lipophilic Side Chain
  作者：Makoto Ishikawa、Takashi Watanabe、Toshiaki Kudo、Fumikazu Yokoyama、Miki Yamauchi、Kazuhiko Kato、Nobukazu Kakui、Yasuo Sato

  DOI：10.1021/jm100643t

  日期：2010.9.9

  As a part of our search for novel histamine H3 receptor agonists, we designed and synthesized hybrid compounds in which the lipophilic (4′-alkylphenylthio)ethyl moiety of a novel H3 receptor agonist, 4-(2-(4′-tert-butylphenylthio)ethyl)-1H-imidazole (1), was incorporated into Nα-methylhistamine, immepip, and immethridine derivatives. These hybrid compounds were expected to interact concurrently with

  作为我们寻找新的组胺H3受体激动剂的一部分，我们设计并合成了杂化化合物，其中新型H3受体激动剂4-（2-（4'-叔丁基苯硫基）的亲脂性（4'-烷基苯硫基）乙基部分）乙基）-1 ħ -咪唑（1），被编入ñ α -甲基组胺，immepip，和immethridine衍生物。预期这些杂合化合物与H3受体中的组胺结合位点和假定的疏水区同时相互作用。其中，哌啶类和吡啶类衍生物表现出部分激动剂活性，而（S）-4-（1-（1 H-咪唑-4-基）-2-（4-（三氟甲基）苯硫基）乙基）哌啶（36）被确定为有效的H3激动剂。我们进行了计算对接研究，以检查激动剂的结合模式。结果表明，immepip与关键残基Asp114和Glu206的相互作用不同于组胺。36与这些残基的结合模式与immepip相似，并且36的亲脂性尾巴与受体的跨膜螺旋6中的疏水区具有额外的相互作用。这些结果表明36是研究受体激动剂相互作用和药物设计的有用工具。