4'',6''-O-benzylidene-1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxy-5-O-(methylthio)-thiocarbonyldibekacin | 161822-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4'',6''-O-benzylidene-1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxy-5-O-(methylthio)-thiocarbonyldibekacin
• 英文别名: O-[(1S,2S,3R,5S,6R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenyl-8-(phenylmethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(2R,3R,6S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 161822-07-7
• 化学式: C₆₃H₈₈N₆O₁₉S₂
• 分子量: 1297.55
• InChiKey: RCAIHUHKOGQLGM-UYOQOEDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  352
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'',6''-O-benzylidene-1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxy-5-O-(methylthio)-thiocarbonyldibekacin 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4'',6''-O-benzylidene-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,2''-dideoxydibekacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821
• 作为产物：
  描述：

  3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)dibekacin 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 三氟乙酸吡啶 、 草酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4'',6''-O-benzylidene-1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxy-5-O-(methylthio)-thiocarbonyldibekacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821