(((1R,3aR,4R,5R,7S,8R,8aR)-1,4-dimethyl-7-(prop-2-yl)decahydro-4,7-epoxyazulene-5,8-diyl)bis(oxy))bis(triethylsilane) | 1235612-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (((1R,3aR,4R,5R,7S,8R,8aR)-1,4-dimethyl-7-(prop-2-yl)decahydro-4,7-epoxyazulene-5,8-diyl)bis(oxy))bis(triethylsilane)
• 英文别名: [(1R,2R,5R,6R,7R,8S,10R)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-7-triethylsilyloxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-10-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 1235612-66-4
• 化学式: C₂₇H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 482.895
• InChiKey: JTTJCLLIRRGMRJ-LHQKFFONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (((1R,3aR,4R,5R,7S,8R,8aR)-1,4-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)decahydro-4,7-epoxyazulene-5,8-diyl)bis(oxy))bis(triethylsilane) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(((1R,3aR,4R,5R,7S,8R,8aR)-1,4-dimethyl-7-(prop-2-yl)decahydro-4,7-epoxyazulene-5,8-diyl)bis(oxy))bis(triethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  通过双环羰基内酯与丙酸烯丙酯的环加成反应合成Guaianolide环系

  摘要：

  通过Rh 2（OAc）4催化的反应从重氮酮前体生成带有反式环戊烷环的环状羰基内酯，并用丙酸烯丙酯捕获。1,3-偶极环加成导致氧桥联多环的立体选择性形成。通过库尔蒂乌斯降解，将环加合物转变为倍半萜内酯的倍半萜内酯家族的典型环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol1012185

文献信息

• Synthesis of the Guaianolide Ring System via Cycloaddition of a Bicyclic Carbonyl Ylide with Allyl Propiolate
  作者：Vaidotas Navickas、Dmitry B. Ushakov、Martin E. Maier、Markus Ströbele、H.-Jürgen Meyer

  DOI：10.1021/ol1012185

  日期：2010.8.6

  trans-annulated cyclopentane ring was generated by a Rh2(OAc)4-catalyzed reaction from a diazoketone precursor and trapped with allyl propiolate. The 1,3-dipolar cycloaddition led to the stereoselective formation of an oxygen-bridged polycycle. Via Curtius degradation, the cycloadduct was transformed to the ring skeleton typical of the sesquiterpene family of guaianolides.

  通过Rh 2（OAc）4催化的反应从重氮酮前体生成带有反式环戊烷环的环状羰基内酯，并用丙酸烯丙酯捕获。1,3-偶极环加成导致氧桥联多环的立体选择性形成。通过库尔蒂乌斯降解，将环加合物转变为倍半萜内酯的倍半萜内酯家族的典型环骨架。