(S)-4-[(1S,2R)-4-(dimethoxyphosphoryl)-1-methoxy-2-methyl-3-oxobutyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1239585-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(1S,2R)-4-(dimethoxyphosphoryl)-1-methoxy-2-methyl-3-oxobutyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-4-dimethoxyphosphoryl-1-methoxy-2-methyl-3-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1239585-09-1
• 化学式: C₁₈H₃₄NO₈P
• 分子量: 423.444
• InChiKey: UDZFZBCXYZEXCH-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(1S,2R)-4-(dimethoxyphosphoryl)-1-methoxy-2-methyl-3-oxobutyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以112 mg的产率得到(S)-4-[(E)-(1S,2R,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methoxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-3-oxonon-4-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol101145t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(1S,2S)-4-(dimethoxyphosphoryl)-3-hydroxy-1-methoxy-2-methylbutyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(S)-4-[(1S,2R)-4-(dimethoxyphosphoryl)-1-methoxy-2-methyl-3-oxobutyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol101145t

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C1−C11 and C12−C34 Fragments of Mycalolide A
  作者：Thomas J. Hoffman、Amandine Kolleth、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol101145t

  日期：2010.8.6

  A convergent synthesis of the C1−C11 and C12−C34 fragments of mycalolide A is described. Synthetic highlights include a highly E-selective cross-metathesis between a vinyl-functionalized bis-oxazole unit and a polypropionate side chain to introduce the C19−C20 double bond and an enzymatic desymmetrization of a meso-diol in addition to five stereoselective allylations/crotylations to control the 11

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。