3-氰基苯肼盐酸盐 | 17672-26-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基苯肼盐酸盐
• 中文别名: 3-氰基苯肼；3-氰基苯肼HC；间氰基苯肼盐酸盐；间氰基苯肼；3-氰基盐酸苯肼
• 英文名称: 3-cyanophenyl hydrazine
• 英文别名: 3-hydrazinobenzonitrile；3-hydrazinylbenzonitrile；3-Cyan-phenylhydrazin
• CAS: 17672-26-3
• 化学式: C₇H₇N₃
• mdl: MFCD03030048
• 分子量: 133.153
• InChiKey: SBOSIWQIJOMACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158℃
• 沸点：
  301.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基苯肼盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 1-(3-cyanophenyl)-N-[2'-(tert-butylaminosulfonyl) [1,1'-biphenyl]-4-yl]-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel Guanidine/Benzamidine Mimics:  Potent and Orally Bioavailable Factor Xa Inhibitors as Novel Anticoagulants

  摘要：

  As part of an ongoing effort to prepare orally active factor Xa inhibitors using structure-based drug design techniques and molecular recognition principles, a systematic study has been performed on the pharmacokinetic profile resulting from replacing the benzamidine in the P1 position with less basic benzamidine mimics or neutral residues. It is demonstrated that lowering the pK(a) of the P1 ligand resulted in compounds (3-benzylamine, 15a; 1-aminoisoquinoline, 24a; 3-aminobenzisoxazole, 23a; 3-phenylcarboxamide, 22b; and 4-methoxyphenyl, 22a) with improved pharmacokinetic features mainly as a result of decreased clearance, increased volume of distribution, and enhanced oral absorption. This work resulted in a series of potent and orally bioavailable factor Xa inhibitors that ultimately led to the discovery of SQ311, 24a. SQ311, which utilizes a 1-aminoisoquinoline as the P1 ligand, inhibits factor Xa with a K-i of 0.33 nM and demonstrates both good in vivo antithrombotic efficacy and oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm020578e
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 (2R)-1-[(1R)​-​1-​[bis(1,1-​dimethylethyl)​phosphino]​ethyl]​-​2-​(dicyclohexylphosphino)​ferrocene 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-氰基苯肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在低钯负载下肼和芳基卤化物与氢氧化物碱之间的交叉偶联，通过确定键合肼的脱质子化速率。

  摘要：

  这里报道了钯催化的肼与（杂）芳基氯化物和溴化物的 C-N 偶联，形成芳基肼，催化剂负载量低至 100 ppm 的 Pd 和 KOH 作为碱。机理研究揭示了两种催化剂静止状态：芳基钯 (II) 氢氧化物和芳基钯 (II) 氯化物。这些化合物存在于两个相互关联的催化循环中，并与肼和碱或肼单独反应生成产物。与二芳基肼相比，氢氧化物与肼形成芳基的选择性低于氯化物络合物，催化反应也是如此。相比之下，氯化物络合物的选择性与催化反应的选择性非常接近，表明芳基肼是从该络合物中衍生出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.202011161

文献信息

• Reductive stability evaluation of 6-azopurine photoswitches for the regulation of CKIα activity and circadian rhythms
  作者：Dušan Kolarski、Akiko Sugiyama、Theo Rodat、Albert Schulte、Christian Peifer、Kenichiro Itami、Tsuyoshi Hirota、Ben L. Feringa、Wiktor Szymanski

  DOI：10.1039/d1ob00014d

  日期：——

  Photopharmacology develops bioactive compounds whose pharmacological potency can be regulated by light. The concept relies on the introduction of molecular photoswitches, such as azobenzenes, into the structure of bioactive compounds, such as known enzyme inhibitors. Until now, the development of photocontrolled protein kinase inhibitors proved to be challenging for photopharmacology. Here, we describe

  光药理学开发了生物活性化合物，其药理作用可以通过光来调节。该概念依赖于将分子光开关例如偶氮苯引入生物活性化合物例如已知的酶抑制剂的结构中。迄今为止，光控蛋白激酶抑制剂的开发被证明对光药理学具有挑战性。在这里，我们描述了基于longdaysin支架的一类新的杂环偶氮苯，其旨在在昼夜节律的光调节范围内光调节酪蛋白激酶Iα（CKIα）的活性。评估一组可光转换的longdaysin衍生物可以更好地了解顺式取代基与热稳定性之间的关系-异构体。此外，我们对这类杂环偶氮苯中偶氮基化学稳定性的研究表明，在存在不同的还原剂的情况下，它们会快速还原为相应的肼。最后，我们尝试了对CKIα活性的光依赖性调节，以及伴随的直接参与CKIα的细胞昼夜节律的调节。详细的结构-活性关系（SAR）分析显示，新的强效偶氮嘌呤还原剂具有比其母体分子Longdaysin更显着的昼夜节律延长作用。共，
• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• [EN] ALPHAvBETA1 INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE ALPHAVBETA1
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2020009889A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present disclosure provides pharmaceutical agents, including those of the formula: (I) wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such pharmaceutical agents. Methods of using the pharmaceutical agents are also provided. The compounds may be used for the inhibition or antagonism of integrins ανβ1 and/or α5β1. In some embodiments, the compounds provided herein exhibit reduced inhibitory or antagonistic activity of integrins ανβ3, ανβ5, ανβ6, ανβ8, and/or αIIbβ3.

  本公开提供药物制剂，包括公式(I)中的那些药物制剂；其中变量如本文所述定义。还提供了包含这种药物制剂的药物组合物、试剂盒和制造品。还提供了使用药物制剂的方法。这些化合物可用于抑制或拮抗整合素ανβ1和/或α5β1。在某些实施例中，本公开提供的化合物对整合素ανβ3、ανβ5、ανβ6、ανβ8和/或αIIbβ3的抑制或拮抗活性降低。
• [EN] Pyrazolopyrrolidine compounds<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRROLIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013080141A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to compounds of formula (I) as described herein, pharmaceutical preparations comprising such compounds, uses and methods of use for such compounds in the treatment of a disorder or a disease mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, and combinations comprising such compounds.

  该发明涉及公式（I）所述的化合物，包括这些化合物的药物制剂，以及这些化合物在治疗由MDM2和/或MDM4活性介导的疾病或疾病中的用途和使用方法，以及包含这些化合物的组合物。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF MAP4K1<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE MAP4K1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2018215668A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The invention relates to novel inhibitors of MAP4K1 (HPK1) useful for the treatment of diseases or disorders characterised by dysregulation of the signal transduction pathways associated with MAPK activation, including hyperproliferative diseases, diseases of immune system dysfunction, inflammatory disorders, neurological diseases, and cardiovascular diseases. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the same and methods of treatment of said diseases and disorders. The inhibitors are of formula (I) wherein the definitions for A, D, E, F, R5, R6, R7, Z, ring Q, n, x and y are as given in the application.

  本发明涉及新的MAP4K1（HPK1）抑制剂，用于治疗由与MAPK激活相关的信号转导途径失调引起的疾病或病症，包括过度增殖性疾病、免疫系统功能障碍性疾病、炎症性疾病、神经系统疾病和心血管疾病。本发明进一步涉及包含相同抑制剂的药物组合物以及治疗所述疾病和病症的方法。所述抑制剂的结构式为(I)，其中A、D、E、F、R5、R6、R7、Z、环Q、n、x和y的定义如申请中所述。