phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-hydroxycarbonylbenzoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 262605-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-hydroxycarbonylbenzoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 262605-52-7
• 化学式: C₄₁H₃₈O₈S
• 分子量: 690.814
• InChiKey: JQEIAYRHTNUCQZ-NPQNTHSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  816.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-hydroxycarbonylbenzoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[(2-O-benzoyl-1,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranos-3-yloxy)-2-carbonylbenzoyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过6- O-束缚的甘露糖基供体的分子内糖基化合成4 - O -d-甘露糖吡喃糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01053-4
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-hydroxycarbonylbenzoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过6- O-束缚的甘露糖基供体的分子内糖基化合成4 - O -d-甘露糖吡喃糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01053-4

文献信息

• Stereoselective synthesis and properties of glycoazobenzene macrocycles through intramolecular glycosylation
  作者：Chaoqi Lin、Jinbiao Jiao、Stéphane Maisonneuve、Julien Mallétroit、Juan Xie

  DOI：10.1039/c9cc09853d

  日期：——

  An intramolecular glycosylation strategy was used to synthesize a series of new glycoazobenzene macrocycles with high α-selectivity and interesting chiroptical properties. The photoisomerization of an azobenzene template influences mainly the efficiency of the glycosylation.

  分子内糖基化策略被用来合成一系列具有高α-选择性和有趣的手性的新的糖基偶氮大环。偶氮苯模板的光异构化主要影响糖基化的效率。