cyclosiversigenin 6,16,25-triacetate | 460323-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cyclosiversigenin 6,16,25-triacetate
• 英文别名: 6,16,25-tri-O-acetylcycloastragenol；[(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-14-acetyloxy-15-[(2R,5S)-5-(2-acetyloxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-6-hydroxy-7,7,12,16-tetramethyl-9-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] acetate
• CAS: 460323-43-7
• 化学式: C₃₆H₅₆O₈
• 分子量: 616.836
• InChiKey: ZDVQJBOAKBRMTO-VKUIEZNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclosiversigenin 6,16,25-triacetate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.4 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SERIES OF HALOGENATED TETRACYCLIC TRITERPENE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION AND APPLICATION

  摘要：

  本发明提供了一系列卤代四环三萜衍生物及其制备和应用。其通式如下：R1为卤素，R2为氢，卤素选自氟、氯、溴或碘；或R1和R2均为氟，R3为胺、醇、氨基酸、肽或磷酸，通过酰基连接到氧。通过药代动力学研究，这些衍生物在大鼠全血中相对稳定。单次口服给雄性和雌性大鼠后的绝对生物利用度分别为15.6％和28.4％。平均生物利用度为22％。与现有标准药物依那普利和沙库巴曲钠相比，这些衍生物在体内活性更好。同时，本发明还制备了四环三萜衍生物的亲水性前药。本发明的衍生物可用于制备心血管药物。

  公开号：

  US20220177511A1
• 作为产物：
  描述：

  cyclosiversigenin 3,6,16,25-tetraacetate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 730.5h， 以300 mg的产率得到cyclosiversigenin 6,16,25-triacetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The partial synthesis of cyclopycanthogenin, 20R,24S-epoxycycloartan-6alpha, 16beta,25-triol-3-one, was developed in four steps from cyclosiversigenin.

  DOI：

  10.1023/a:1014864731925

文献信息

• Synthetic Access Toward Cycloastragenol Glycosides
  作者：Ting Liu、Jin-Xi Liao、Yang Hu、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00080

  日期：2017.4.21

  The first efficient synthetic approach toward four types of the cycloartane glycosides, the cycloastragenol 25-O; 3-O; 3,6-O-bis; and 3,25-O-bisglycoside, have been established, which featured the PPY-mediated, concentration-controlled acetylation and Au(I)-catalyzed Yu glycosylation. Through the synthetic investigation, the reactivity sequence of the four OHs in cycloastragenol was fixed for the first

  第一种有效的合成方法是对四种类型的环戊烷糖苷，环黄芪醇25- O进行合成。3- O ; 3，6- O- bis；已经建立了3，25- O-双糖苷，其特征在于PPY介导的，浓度控制的乙酰化和Au（I）催化的Yu糖基化。通过综合研究，首次确定了环黄芪醇中四个OH的反应序列，并发现了高效去除大的新戊酰基保护基的绕线策略。
• 一种膜荚黄芪皂苷Ⅱ的合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106831924B

  公开（公告）日：2018-11-20

  本发明公开了一种膜荚黄芪皂苷Ⅱ的合成方法，包括以下步骤：(1)通过TBS选择性保护环黄芪醇3位羟基；(2)通过Ac保护环黄芪醇6，16，20位羟基，(3)选择性脱除3位羟基；(4)构建3位糖苷键；(5)脱除分子中所有的保护基得到膜荚黄芪皂苷Ⅱ。本发明方法有效的实现了环黄芪醇中3位羟基的区分，高效高立体选择性的构建了的3位糖苷键，有效的合成膜荚黄芪皂苷Ⅱ，填补了现有技术的空白，将大大推进黄芪皂苷类化合物的活性机理研究及其药物开发的进程。