3-O-[2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-hexadecyl-sn-glycerol | 1236148-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-[2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-hexadecyl-sn-glycerol
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-1-hexadecoxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1236148-13-2
• 化学式: C₆₀H₉₀O₉Si
• 分子量: 983.455
• InChiKey: PMCGZNGVRRDGNL-HCIDZHSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-hexadecyl-sn-glycerol 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.46 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sulfonate Analogue of Seminolipid via Horner−Wadsworth−Emmons Olefination

  摘要：

  The first synthesis of the sulfonate analogue of seminolipid, the main sulfoglycolipid in mammalian sperm, is reported. Installation of the sulfonate unit was accomplished by a quite unexplored strategy based on Horner-Wadsworth-Emmons olefination on a 3'-keto-galactoside, followed by stereoselective double bond reduction.

  DOI：

  10.1021/jo1008788
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-hexadecyl-sn-glycerol 、 溴甲苯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 以50%的产率得到3-O-[2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-hexadecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sulfonate Analogue of Seminolipid via Horner−Wadsworth−Emmons Olefination

  摘要：

  The first synthesis of the sulfonate analogue of seminolipid, the main sulfoglycolipid in mammalian sperm, is reported. Installation of the sulfonate unit was accomplished by a quite unexplored strategy based on Horner-Wadsworth-Emmons olefination on a 3'-keto-galactoside, followed by stereoselective double bond reduction.

  DOI：

  10.1021/jo1008788