2-deuteriooct-1-ene | 56975-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-deuteriooct-1-ene
• 英文别名: 2-d₁-oct-1-ene；2-<2H>-Octen-(1)；1-Octene-2-d1
• CAS: 56975-78-1
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 113.207
• InChiKey: KWKAKUADMBZCLK-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂烯 、 2-deuteriooct-1-ene 在 C₃₀H₄₀FeN₂ 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁二亚胺催化剂使未活化烯烃对 1,3-二烯进行选择性 [1,4]-氢乙烯基化

  摘要：

  描述了由 α-二亚胺铁配合物催化的共轭二烯与未活化 α-烯烃的选择性分子间 [1,4]-加氢乙烯基化。以独特的[1,4]-选择性获得了具有附加值的“跳过”二烯产物，并且观察到支化的(Z)-烯烃产物的形成而没有烯烃异构化的证据。使用明确定义的单组分铁预催化剂 (MesDI)Fe(COD) (MesDI = [2,4,6-Me3-C6H2-N=CMe]2) 进行的机理研究；COD = 1,5-环辛二烯）提供了对高选择性起源的见解。铁二烯配合物被确定为催化剂静止状态，并且分离和表征了一种这样的异戊二烯配合物，(iPrDI)Fe(η4-C5H8)。单晶 X 射线衍射、穆斯鲍尔光谱、磁性测量的组合，和 DFT 计算确定，该复合物最好被描述为高自旋 Fe(I) 中心 (SFe = 3/2)，与 α-二亚胺自由基阴离子 (SDI = -1/2) 进行反铁磁耦合，从而产生观察到的 S = 1 基态。催化反

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00245
• 作为产物：
  描述：

  1-octanol-2,2-d2 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-deuteriooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Kopp, Paul J.; Adkins, Rick L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2709 - 2717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Study of a Re-Catalyzed Monoalkylation of Phenols
  作者：Dan Lehnherr、Xiao Wang、Feng Peng、Mikhail Reibarkh、Mark Weisel、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00543

  日期：2019.1.14

  A mechanistic study of a rhenium catalyzed monoalkylation of phenols is described. Reaction kinetics reveals a zero-order dependence on both alkene and phenol and a half order dependence on catalyst. Isotopic labeling studies, competition experiments, kinetic isotope effects, and Hammett analysis together afford experimental data consistent with a reversible C–H activation step and an irreversible

  描述了of催化苯酚单烷基化的机理研究。反应动力学揭示了对烯烃和苯酚的零级依赖性和对催化剂的半级依赖性。同位素标记研究，竞争实验，动力学同位素效应和Hammett分析共同提供了与可逆CH活化步骤和不可逆加氢金属化过程一致的实验数据。限制周转的步骤被确定为催化剂的分解。催化剂和单一底物（烯烃或苯酚）的二元混合物以及反应混合物的NMR研究确定了潜在的中间体和非循环物种。尽管在这些混合物中形成了许多Re络合物，但整个反应既高收率，又对酚的单烷基化具有高度选择性。
• α-Selective Ni-Catalyzed Hydroalumination of Aryl- and Alkyl-Substituted Terminal Alkynes: Practical Syntheses of Internal Vinyl Aluminums, Halides, or Boronates
  作者：Fang Gao、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja104896b

  日期：2010.8.18

  A method for Ni-catalyzed hydroalumination of terminal alkynes, leading to the formation of alpha-vinylaluminum isomers efficiently (>98% conv in 2-12 h) and with high selectivity (95% to >98% alpha), is described. Catalytic alpha-selective hydroalumination reactions proceed in the presence of a reagent (diisobutylaluminum hydride; dibal-H) and 3.0 mol % metal complex (Ni(dppp)Cl(2)) that are commercially

  描述了一种用于末端炔烃的 Ni 催化加氢铝化的方法，可有效地形成 α-乙烯基铝异构体（在 2-12 小时内转化率 >98%）并具有高选择性（95% 至 >98% α）。催化 α 选择性氢化铝化反应在试剂（二异丁基氢化铝；dibal-H）和 3.0 mol% 金属配合物（Ni(dppp)Cl(2)) 的存在下进行，这些金属配合物是市售且价格低廉的。在相同条件下，但使用 Ni(PPh(3))(2)Cl(2) 时，加氢铝化具有高度的 beta 选择性，并且与使用 dibal-H 的未催化转化不同，生成很少或不生成炔铝副产品。所有加氢金属化反应都是可靠的、操作简单且实用的，并且提供了各种不容易获得的乙烯基铝。衍生的α-乙烯基卤化物和硼酸酯可以通过用合适的亲电子试剂[例如，分别为Br(2)和甲氧基(频哪醇)硼]直接处理来合成。Ni 催化的氢氧化铝可以使用低至 0.1 mol% 的催化剂以克级规模进行，具有同样高的效率和选择性。
• Photochemistry of Racemic and Resolved 2-Iodooctane. Effect of Solvent Polarity and Viscosity on the Chemistry
  作者：Fang Gao、David Boyles、Rodney Sullivan、Robert N. Compton、Richard M. Pagni

  DOI：10.1021/jo020472r

  日期：2002.12.1

  resolved 2-iodooctane was examined in cyclopentane, methanol, and 2-methyl-2-propanol, media with differing polarities and viscosities. The photochemistry of racemic 2-iodooctane was also examined in the gas phase. The photochemistry of 2-deuterio- and 1,1,1-trideuterio-2-iodooctane in cyclopentane and methanol was also studied. The photoreactions in cyclopentane, 2-methyl-2-propanol, and the gas phase

  在环戊烷，甲醇和2-甲基-2-丙醇（极性和粘度不同的介质）中检查了外消旋和拆分的2-碘辛烷的光化学性质。还在气相中检查了外消旋2-碘辛烷的光化学。还研究了2-氘-和1,1,1-三碘-2-碘辛烷在环戊烷和甲醇中的光化学性质。在环戊烷，2-甲基-2-丙醇和气相中的光反应仅通过均相反应发生，而在甲醇中，它们主要通过杂化反应（> 53％）发生。通过将旋光性基材的消失与旋光性的损失F进行比较，确定了三种溶剂中最初形成的自由基对（RP）或离子对（IP）的分数。因为F包含了RP或IP中的伙伴逃逸到大部分溶剂中以及RP或IP中的反应产生了底物以外的产物，所以F与溶剂粘度之间没有相关性。F值对于评估圆偏振光在相同介质中的2-碘辛烷的光化学价值将很有价值。
• Investigations into the Mechanism of Inter- and Intramolecular Iron-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of Alkenes
  作者：Matthew V. Joannou、Jordan M. Hoyt、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.0c00250

  日期：2020.3.18

  catalytically relevant intermediates were used to gain insight into the mechanism of both inter- and intramolecular [2+2] cycloaddition reactions. For the stereo- and regioselective [2+2] cycloaddition of 1-octene to form trans-1,2-dihexylcyclobutane, a first-order dependence on both iron complex and alkene was measured as well as an inverse dependence on N2 pressure. Both 57Fe Mössbauer and infrared spectroscopic

  报道了由 (tricPDI)Fe(N2) (tricPDI = 2,6-(2,4,6-三环戊基)C6H2N=CMe)2C5H3N 促进的分子间和分子内 [2+2] 烯烃环加成形成环丁烷的机理研究）。结合动力学测量、冷冻淬火 57Fe Mössbauer 和红外光谱测量、氘标记研究、自然丰度 13C KIE 研究以及催化相关中间体的分离和表征，以深入了解分子间和分子内的机制 [2 +2] 环加成反应。对于 1-辛烯的立体和区域选择性 [2+2] 环加成形成反式-1,2-二己基环丁烷，测量了对铁配合物和烯烃的一级依赖性以及对 N2 压力的逆向依赖性。57Fe Mössbauer 和红外光谱测量均将 (tricPDI)Fe(N2)(η2-1-辛烯) 确定为催化剂静止状态。1-辛烯与 (tricPDI)Fe(η2-1-辛烯) 的决定速率关联解释了烯烃的一级依赖性和对 N2 的反向依赖性。重原子 13C/12C
• Well-Defined and Robust Rhodium Catalysts for the Hydroacylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Amparo Prades、Maitane Fernández、Sebastian D. Pike、Michael C. Willis、Andrew S. Weller

  DOI：10.1002/anie.201503208

  日期：2015.7.13

  A Rh‐catalyst system based on the asymmetric ligand tBu2PCH2P(o‐C6H4OMe)2 is reported that allows for the hydroacylation of challenging internal alkenes with β‐substituted aldehydes. Mechanistic studies point to the stabilizing role of both excess alkene and the OMe‐group.

  据报道，基于不对称配体t Bu 2 PCH 2 P( o -C 6 H 4 OMe) 2的 Rh 催化剂系统可以用 β 取代醛对具有挑战性的内烯烃进行加氢酰化。机理研究指出了过量烯烃和 OMe 基团的稳定作用。