1-octanol-2,2-d2 | 89232-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-octanol-2,2-d2
• 英文别名: <2,2-(2)H2>octanol；[2,2-²H₂]octanol；1-Octanol-β-d(2)；2,2-dideuterio-octan-1-ol；2,2-dideuteriooctan-1-ol
• CAS: 89232-16-6
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 132.214
• InChiKey: KBPLFHHGFOOTCA-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octanol-2,2-d2 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,2-dideuteriooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Kopp, Paul J.; Adkins, Rick L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2709 - 2717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-氘代辛酸(D2) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-octanol-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  质子化的烷基二氢肉桂酸酯气相解离过程中初始质子的走动

  摘要：

  在气相中活化后，质子化的二氢肉桂酸烷基酯发生醇损失。然而，遵循的机理不是在烷氧基上质子化之后简单地除去链烷醇分子。氘化荷氢二氢肉桂酸甲酯的m / z 166离子质谱图在m / z 133和134处显示两个强度比为1：5的峰，以确认初始质子是可移动的。最初连接到羰基的质子迁移到环并随机化，然后环质子之一随后转移到烷氧基以消除醇。而且，质子化的二氢肉桂酸甲酯经历了一次以上的H / D交换。从m记录的光谱分别获得二氘和三氘同位素的/ z 167和168离子在m / z 134、135和135、136处分别以1：2和1：1的强度比显示峰对，确认苯并鎓离子中间体已完全完成质子转移前的随机化。此外，烷基二氢肉桂酸酯的质子化高级酯会经历O-CH 2键的裂解，形成离子/中性络合物，该离子/中性络合物在活化后会解离生成碳正离子和二氢肉桂酸，或重排生成质子化的二氢肉桂酸和烯烃。通过非特定的质子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01390

文献信息

• The detection of chiral perturbations in ferroelectric liquid crystals induced by dopants with axially chiral 2,2′-spirobiindan-1,1′-dione cores
  作者：Qian Cui、Christa M. Huntley、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/b900594c

  日期：——

  Chiral perturbations exerted by the dopants 6,6′-diheptyloxy-2,2′-spirobiindan-1,1′-dione (2) and 6,6′-diheptoyloxy-2,2′-spirobiindan-1,1′-dione (4) in the SmC phase of the liquid crystal host 4-(4′-heptyl[1,1′-biphen]-4-yl)-1-hexylcyclohexanecarbonitrile (NCB76) are investigated via (i) probe experiments using the structural analogue 5,5′-diheptyloxy-2,2′-spirobiindan-1,1′-dione (1) as chiral probe, and (ii) 2H NMR experiments using deuterated forms of 2 and NCB76. The results suggest that a probe experiment is more effective than 2H NMR in detecting chiral perturbations provided that the structure of the probe is similar to that of the chiral dopant, and that the chiral perturbations exerted by the dopant may be modeled as a ‘chiral field’ which is conceptually similar to the electric field exerted by a point charge that decays with increasing distance from the latter.

  通过以下方法研究了掺杂剂 6,6â²-二庚基氧基-2,2â²-螺茚满-1,1â²-二酮 (2) 和 6,6â²-二庚氧基-2,2â²-螺茚满-1,1â²-二酮 (4) 在液晶宿主 4-(4â²-庚基[1、1â²-联苯]-4-基）-1-己基环己烷甲腈（NCB76）进行了研究，方法是：(i) 使用结构类似物 5,5â²-diheptyloxy-2,2â²-spirobiindan-1,1â²-dione (1) 作为手性探针进行探针实验；(ii) 使用 2 和 NCB76 的氚化形式进行 2H NMR 实验。结果表明，在探测手性扰动方面，探针实验比 2H NMR 更有效，前提是探针的结构与手性掺杂剂的结构相似，而且掺杂剂产生的手性扰动可被模拟为 "手性场"，而 "手性场 "在概念上与点电荷产生的电场相似，随着与点电荷距离的增加而衰减。
• Boden, Neville; Bushby, Richard J.; Clark, Leslie D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 543 - 551
  作者：Boden, Neville、Bushby, Richard J.、Clark, Leslie D.

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of Zirconocene−Olefin Complexes into Zirconocene Allyl Hydride and Their Use as Dual Nucleophilic Reagents:  Reactions with Acid Chloride and 1,4-Diketone
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja049184y

  日期：2004.6.1

  Zirconocene-olefin complexes Cp2Zr(H2C=CHR), prepared in benzene-THF at 0 degreesC, react with acid chlorides to provide homoallylic alcohols. The key is an equilibrium between the zirconocene-olefin complexes and the corresponding zirconocene allyl hydride complexes via allylic C-H bond cleavage of the coordinating alkenes. Furthermore, the zirconocene-olefin complexes are also available for the reaction with 1,4-diketone to afford anti-1,4-diols with excellent diastereoselectivity. Thus, Cp2Zr(H2C CHR) serves as a donor of both hydride and an allylic group. These reactions also proceed efficiently by using zirconocene-olefin complexes, derived from Cp2ZrCl2, Mg metal, and 1-alkenes.
• The Elimination Reaction of Alpha and Beta Deuterated n-Octyl Bromides with Potassium Amide in Liquid Ammonia¹
  作者：Seta Mahakian Luck、Douglas G. Hill、Theodore Stewart、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01520a043

  日期：1959.6
• Evidence for α- and β-Elimination from Deutero Alkyl Halides with Potassium Amide^1,2
  作者：Douglas G. Hill、William A. Judge、Philip S. Skell、Simon W. Kantor、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01142a017

  日期：1952.11