crocetin dinitrile | 515836-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: crocetin dinitrile
• CAS: 515836-66-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: PHXZZIVICHOMFP-QHUUTLAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,2′E)-2,2′-[(2E,6E,8E,10E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-4,13-bis(phenylsulfonyl)hexadeca-2,6,8,10,14-pentaene-1,16-diylidene]bis(1,1-dimethylhydrazine) 在 苯酐 、 potassium methanolate 、 过氧化脲素 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 crocetin dinitrile
  参考文献：
  名称：

  C5 설폰 화합물, 그의 제조방법 및, 이를 이용한 크로세틴 디니트릴 제조방법 및 그의 용도

  摘要：

  本发明涉及一种新的C5硫腈化合物，其制备方法以及用于制备克罗塞汀二腈的方法，更详细地说，涉及一种具有羟甲酰保护基的新型C5硫腈化合物，其制备方法以及利用该化合物有效制备克罗塞汀二腈化合物的方法。根据本发明的新型硫腈化合物是稳定的，结晶性好，易于分离纯化，并且在形成双键时易于形成E-构型。此外，利用上述硫腈化合物合成克罗塞汀二腈时，由于易于去除偶联反应的副产物丙烯酸，因此可以有效地获得纯净的最终产物。根据本发明的克罗塞汀二腈化合物是一种胡萝卜素化合物，其末端含有腈基，可以期望具有多种反应性。此外，末端的氮原子对金属具有优良的亲和力，因此可以在金属表面上进行自组装。此外，它还可以表现出胡萝卜素的一般抗氧化功能，并且可以用作有机分子导线等电子电气材料。

  公开号：

  KR20150115997A

文献信息

• Sulfone-Mediated Syntheses of Crocetin Derivatives: Regioselectivity of Highly Functionalized Building Blocks
  作者：Eun-Taek Oh、Young-Hun Kim、Jingquan Jin、Liang Su、Jung-Ah Seo、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo500478u

  日期：2014.5.16

  New C-5 sulfone building blocks containing a masked polar end group have been devised for the efficient synthesis of carotenoids with polar termini. Chemoselectivity or the regiochemical issue of the highly functionalized units has been carefully addressed depending on the soft or hard nature of electrophiles. These building blocks have been successfully applied to the syntheses of crocetin derivatives, crocetin dial and the novel crocetin dinitrile.