(4R,4'R,5S)-5-(bromomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) | 87597-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,4'R,5S)-5-(bromomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane)
• 英文别名: 1-bromo-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol；(4S,5R)-4-(bromomethyl)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 87597-70-4；106188-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₄
• 分子量: 295.173
• InChiKey: FFEAUSHVGKOBHL-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4'R,5S)-5-(bromomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(((4R,4'R,5S)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)methylseleno)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α- 和 β-有机硒芳基酮的 Weinreb 酰胺基结构单元

  摘要：

  已经实现了合成α-和β-有机基硒芳基酮的新策略。该策略基于迄今为止未报道的 2,2'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基乙酰胺）和 3,3'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基丙酰胺）的使用。设想的合成等效物首次结合了 Weinreb 酰胺 (WA) 官能团的有用性和那些先天与硒的作用。目标α-和β-有机基硒芳基酮的合成可以通过Se-Se键的还原裂解，然后在硒上进行烷基化，以及在其中的WA官能团上添加芳基卤化镁来实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260772
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(4R,4'R,5S)-5-(bromomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α- 和 β-有机硒芳基酮的 Weinreb 酰胺基结构单元

  摘要：

  已经实现了合成α-和β-有机基硒芳基酮的新策略。该策略基于迄今为止未报道的 2,2'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基乙酰胺）和 3,3'-二硒二基双（N-甲氧基-N-甲基丙酰胺）的使用。设想的合成等效物首次结合了 Weinreb 酰胺 (WA) 官能团的有用性和那些先天与硒的作用。目标α-和β-有机基硒芳基酮的合成可以通过Se-Se键的还原裂解，然后在硒上进行烷基化，以及在其中的WA官能团上添加芳基卤化镁来实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260772

文献信息

• A synthesis of 2-deoxy-d-arabino-hexitol and its oxidation to 5-deoxy-d-hreo-hexulose (“5-deoxy-d-fructose”) using immobilized cells of Gluconobacter oxydans
  作者：Kamal N. Tiwari、Motiram R. Dhawale、Walter A. Szarek、George W. Hay、Andrew M.B. Kropinski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90096-x

  日期：1986.11

  Abstract 2-Deoxy- d - arabino -hexitol ( 6 ) was obtained by borohydride reduction of 2-deoxy- d - arabino -hexose ( 5 ). The synthesis of 5 , starting from 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d -arabinitol ( 1 ), was achieved by a one-carbon chain-elongation involving formylation of the Grignard reagent derived from 1-bromo-1-deoxy-2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d -arabinitol ( 2 ), using lithium formate

  摘要通过硼氢化物还原2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖（5）获得了2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖醇（6）。由2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖醇（1）开始的5的合成是通过一个碳链延长而实现的，该加长涉及衍生自1-bromo-使用甲酸锂，将1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖醇（2），然后水解除去异亚丙基。固定化的氧化葡糖杆菌细胞（ATCC 15178）选择性氧化6生成5-脱氧-d-苏-己糖（7），产率为65％（总产率为1的9％）。
• SHONO, TATSUYA;MATSUMURA, YOSHIHIRO;HAMAGUCHI, HIROSHI;NAITOH, SHIGEKI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5126-5128
  作者：SHONO, TATSUYA、MATSUMURA, YOSHIHIRO、HAMAGUCHI, HIROSHI、NAITOH, SHIGEKI

  DOI：——

  日期：——